Chemia 2020 — poziom rozszerzony — Formuła 2015

Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków. Symbol bloku Symbol pierwiastka Numer grupy konfiguracyjnego pierwiastek X pierwiastek Z

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że: ● oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia ● konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu: ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 1s 2s 2p 3s 3p 3d ● w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych. Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X: Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych:

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że: ● oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia ● konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu: ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 1s 2s 2p 3s 3p 3d ● w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z 2+ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis z uwzględnieniem podpowłok.

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że: ● oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia ● konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu: ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 1s 2s 2p 3s 3p 3d ● w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

Wpisz do tabeli temperaturę wrzenia wymienionych substancji (H2, CaCl2, HCl) pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości temperatury wrzenia wybierz spośród następujących: –253 °C, –85 °C, 100 °C, 1935 °C. wodór, chlorek wapnia, chlorowodór, Substancja H2 CaCl2 HCl Temperatura wrzenia, °C MCH_1R

Poniżej przedstawiono cztery wykresy ilustrujące zmianę wybranych wielkości fizycznych charakteryzujących pierwiastki chemiczne (z wyłączeniem gazów szlachetnych) w funkcji ich liczby atomowej. wykres I wykres II wykres III wykres IV Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004. Podaj numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej i numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności pierwiastków w skali Paulinga od liczby atomowej. Numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej: Numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby atomowej: Nr zadania 1.1. 1.2. 1.3. 2. 3. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Poniżej wymieniono nazwy siedmiu substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia. chlorek sodu glin glukoza jod sód tlenek magnezu wodorotlenek sodu Spośród wymienionych substancji wybierz wszystkie te, które tworzą kryształy jonowe, oraz wszystkie te, które tworzą kryształy metaliczne. Wpisz ich nazwy we właściwe miejsce w tabeli. Kryształy jonowe metaliczne

Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy metaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne. Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Uzupełnij poniższe zdania. W odpowiedzi uwzględnij rodzaj nośników ładunku. W kryształach metalicznych nośnikami ładunku są , dlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia. Związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ Informacja do zadań 5.–7. Fosgen to trujący związek o wzorze COCl2. Jego temperatura topnienia jest równa –118 °C, a temperatura wrzenia wynosi 8 °C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór. Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy metaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne. Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Uzupełnij informacje dotyczące struktury elektronowej cząsteczki fosgenu. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie π w tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla i orbital walencyjny p atomu tlenu. MCH_1R

Napisz równanie reakcji hydrolizy fosgenu.

W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa w 1 dm3 fosgenu znajduje się 2,43∙1022 cząsteczek tego związku. Oblicz gęstość fosgenu i określ jego stan skupienia w opisanych warunkach. Obliczenia: W temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest .

W środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem utleniającym jest anion jodanowy(I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami hydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami: reakcja 1.: I 2 + 2OH − → IO − + I − + H 2O reakcja 2.: HCHO + IO− + OH − → HCOO− + I− + H 2O Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej, Warszawa 1998. Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu jodem w środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje z jodem. Równanie reakcji: Stosunek masowy metanalu i jodu mHCHO : mI2 = Nr zadania 4.1. 4.2. 5. 6. 7. 8. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 2 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Węglan sodu jest solą dość dobrze rozpuszczalną w wodzie. Podczas ochładzania jej gorącego roztworu nie powstaje sól bezwodna, ale wydzielają się hydraty, których skład zależy od temperatury. W temperaturze 20 °C w równowadze z roztworem nasyconym pozostaje dekahydrat o wzorze Na2CO3∙10 H2O. Rozpuszczalność dekahydratu węglanu sodu w wodzie w tej temperaturze jest równa 21,5 g w 100 g wody. Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997. Oblicz rozpuszczalność węglanu sodu (wyrażoną w gramach substancji na 100 gramów wody) w opisanych warunkach w przeliczeniu na sól bezwodną. Obliczenia: Odpowiedź: Rozpuszczalność = g soli bezwodnej w 100 g wody. Informacja do zadań 10.–11. Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem: ⎯⎯ → 2NO 2 (g) 2NO (g) + O 2 (g) ←⎯ ⎯ Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych). Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013. MCH_1R

Na poniższym wykresie przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany NO w NO2 od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p1 i p2. Wydajność tworzenia NO2 jest tym większa, im większa jest wartość równowagowego stopnia przemiany. 100 Równowagowy stopień przemiany 90 80 p1 p2 70 60 50 NO w NO2 40 30 20 0 0 200 400 600 800 Temperatura, ºC Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Ciśnienie p1 jest (wyższe / niższe) od ciśnienia p2. Przemiana NO w NO2 to reakcja (endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH tej przemiany jest (dodatnia / ujemna).

Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza. Równanie reakcji: Wzór reduktora: Wzór utleniacza: Nr zadania 9. 10. 11. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Do zbiornika, z którego wypompowano powietrze, wprowadzono tlenek azotu(IV) o wzorze NO2 i po zamknięciu utrzymywano temperaturę 25 °C do momentu osiągnięcia przez układ stanu równowagi opisanej poniższym równaniem: 2NO2 ⇄ N2O4 ΔH < 0 Zmiany stężenia obu reagentów przedstawiono na poniższym wykresie. 0,08 0,06 Stężenie molowe, mol · dm−3 0,04 0,0337 N2O4 0,02 0,0125 NO2 0,00 Czas reakcji Na podstawie: J. McMurry, R. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001. Oblicz stężeniową stałą równowagi opisanej reakcji w temperaturze 25 °C oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Obliczenia: Stężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25 °C jest (mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji w temperaturze 25 °C. MCH_1R

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas dodawania mocnej zasady (OH − ) do buforu octanowego oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Równanie reakcji z mocną zasadą: Po wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych (wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).

Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej z nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem Brønsteda są w nim cząsteczki CH3COOH, a zasadą – jony CH3COO– pochodzące z całkowicie zdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu skutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek mocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady. Wartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano jednakowe objętości wodnych roztworów różnych substancji. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie molowe. Mieszaniny przygotowano zgodnie z poniższym schematem. HCl (aq) NH3 (aq) Na2HPO4 (aq) Na2SO4 (aq) NaCl (aq) NH4Cl (aq) NaH2PO4 (aq) K2SO4 (aq) roztwór I roztwór II roztwór III roztwór IV Które z przygotowanych roztworów są buforami? Napisz ich numery. Nr zadania 12. 13.1. 13.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej z nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem Brønsteda są w nim cząsteczki CH3COOH, a zasadą – jony CH3COO– pochodzące z całkowicie zdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu skutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek mocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady. Wartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.

Oblicz pH powstałego roztworu w temperaturze 25 °C. W obliczeniach przyjmij, że objętość tego roztworu jest sumą objętości roztworów Ba(OH)2 i HCl. Wynik końcowy zaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku. Obliczenia:

Zmieszano 100 cm3 wodnego roztworu Ba(OH)2 o stężeniu 0,2 mol∙dm−3 z 40 cm3 wodnego roztworu HCl o stężeniu 0,8 mol∙dm−3. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym równaniem: H3O+ + OH − → 2H2O

Wpisz do poniższej tabeli wartości stężenia molowego jonów baru i jonów chlorkowych w otrzymanym roztworze. [Ba 2 + ], mol ∙ dm −3 [Cl − ], mol ∙ dm −3

Zmieszano 100 cm3 wodnego roztworu Ba(OH)2 o stężeniu 0,2 mol∙dm−3 z 40 cm3 wodnego roztworu HCl o stężeniu 0,8 mol∙dm−3. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym równaniem: H3O+ + OH − → 2H2O

Większość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych, tzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu, czyli są ligandami. Dodanie do takiego roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze kompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów. Kompleksy mogą mieć różne barwy, zależnie od rodzaju ligandów, np. jon Fe 3+ tworzy z jonami fluorkowymi F − kompleks bezbarwny, a z jonami tiocyjanianowymi (rodankowymi) SCN − – krwistoczerwony. W dwóch probówkach znajdował się wodny roztwór chlorku żelaza(III). Do pierwszej probówki wsypano niewielką ilość stałego fluorku potasu, co poskutkowało odbarwieniem żółtego roztworu, a następnie do obu probówek dodano wodny roztwór rodanku potasu (KSCN). Stwierdzono, że tylko w probówce drugiej pojawiło się krwistoczerwone zabarwienie. MCH_1R W badanych roztworach występowały jony kompleksowe żelaza(III): I rodankowy II fluorkowy III akwakompleks Uszereguj wymienione jony kompleksowe zgodnie ze wzrostem ich trwałości. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono. najmniejsza trwałość największa trwałość

W laboratorium tlenek wapnia można otrzymać ze szczawianu wapnia o wzorze CaC2O4. Szczawian wapnia ulega termicznemu rozkładowi, który przebiega zgodnie z poniższym równaniem: CaC2O4 → CaCO3 + CO Dalsze ogrzewanie, w wyższej temperaturze, prowadzi do rozkładu węglanu wapnia: CaCO3 → CaO + CO2 Próbkę szczawianu wapnia o masie 12,8 g umieszczono w tyglu pod wyciągiem i poddano prażeniu. Po pewnym czasie proces przerwano, a następnie ostudzono tygiel, zważono jego zawartość i zbadano skład mieszaniny poreakcyjnej. Stwierdzono, że masa zawartości tygla zmalała o 6,32 g i że otrzymana mieszanina nie zawierała szczawianu wapnia. Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku wapnia w mieszaninie otrzymanej po przerwaniu prażenia. Obliczenia: Nr zadania 14.1. 14.2. 15. 16. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 2 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Wybierz i podkreśl jeden symbol metalu w zestawie I i jeden wzór odczynnika w zestawie II, tak aby otrzymać schemat przeprowadzonego doświadczenia. Schemat doświadczenia: Zestaw I: Ag / Al / Au / Sn Zestaw II: Al(NO3)3 (aq) / CuSO4 (aq) / AgNO3 (aq)

W celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę z metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli. W wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą destylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki zmalała.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas doświadczenia.

W celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę z metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli. W wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą destylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki zmalała.

Podaj numery probówek, w których po zakończeniu doświadczenia pozostał biały osad wodorotlenku cynku.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie: wodny roztwór KOH o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 3 1 cm 2 cm3 6 cm3 I II III 1 cm3 wodnego roztworu ZnSO4 o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce III. Uwzględnij, że jednym z produktów jest jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4. MCH_1R Informacja do zadań 19.–21. Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie: kilka kropel alkoholowego roztworu fenoloftaleiny nadmiar stężonego HCl (aq) I II Na2SO3 (aq) Na2SO3 (aq) W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie: wodny roztwór KOH o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 3 1 cm 2 cm3 6 cm3 I II III 1 cm3 wodnego roztworu ZnSO4 o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3

Opisz zmiany, jakie zaobserwowano w probówkach. Probówka I: Probówka II:

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Na podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem Brønsteda jest ( H 2SO3 / HSO3− / SO32− ).

Napisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia w probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian. Kwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem . Równanie reakcji: Nr zadania 17.1. 17.2. 18.1. 18.2. 19. 20. 21. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną. Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A: Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem. Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne: Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem. CH3 CH3 H3C C CH3 H3C C CH3 CH3 CH3 MCH_1R Informacja do zadań 24.–25. Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH CH C C CH H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 OH Ι II III IV V α-terpinen terpinen-4-ol terpineol terpinolen p-cymen

Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C4H8 przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Typ reakcji: Mechanizm reakcji:

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź. Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji. Informacja (jest / nie jest) poprawna. Uzasadnienie:

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej 1. P F płaszczyźnie. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku 2. P F reakcji substytucji. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub 3. zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować P F z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. Nr zadania 22. 23.1. 23.2. 24.1. 24.2. 25. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Poniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda. NH3 CH3 NH 2 C6 H5 NH 2 Porównaj wartości stałych dysocjacji Kb tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze 25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest (NH3 / CH3 NH 2 / C6 H5 NH 2 ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze (NH +4 / CH3 NH3+ / C6 H5 NH3+ ), jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym) kwasem Brønsteda.

Oblicz stałą dysocjacji zasadowej Kb tej aminy w temperaturze 25 °C, a następnie wybierz i podkreśl jej wzór. Obliczenia: Wzór: CH3CH2CH2NH2 (CH3)3N CH3CH2NH2 (CH3)2NH

Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem: RNH2 + H 2O ⇄ RNH3+ + OH− Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25 °C. W otrzymanym roztworze stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.

Rozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy będzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: MCH_1R Informacja do zadań 28.–29. Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem: + NO2 NH3 + Ti3+ + H+ + Ti4+ + H2O Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.

Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem: RNH2 + H 2O ⇄ RNH3+ + OH− Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25 °C. W otrzymanym roztworze stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanego procesu. Równanie reakcji redukcji: Równanie reakcji utleniania:

Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę. Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania. + NH3 NH2 + + Nr zadania 26. 27.1. 27.2. 28. 29. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 2 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R Informacja do zadań 30.–32. Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina. tryptofan 5-hydroksytryptofan serotonina a CH2 CH NH2 CH2 CH NH2 CH2 CH2 NH2 HO HO COOH COOH N N N H b H H O O CH2 CH2 NH C CH3 CH2 CH2 NH C CH3 H3C O HO N N H H melatonina związek A

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian. Stopień utlenienia atomu Stopień utlenienia atomu węgla b Funkcja tryptofanu węgla a w tryptofanie w 5-hydroksytryptofanie

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina. Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe). MCH_1R

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 1. P F 5-hydroksytryptofan. 2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. P F 3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). P F

Izomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy i 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10–5 oraz 2,6∙10–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe. Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.

Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny: CH3 + H3C N CH2 CH CH2 COO− CH3 OH Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: Nr zadania 30. 31. 32. 33. 34. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha: CH 2 OH H OH H O H H H H OH H OH H HOH 2 C OH O O OH H OH H jednostka glukozowa I jednostka glukozowa II Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu. Jednostka glukozowa I II anomer numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym MCH_1R

Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy: CH2 OH CH2 OH H O H H O OH H H OH H OH H OH OH OH H H OH H OH α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza

W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano. zalkalizowana zawiesina wodorotlenku miedzi(II) I wodny roztwór trehalozy Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano. zalkalizowana zawiesina kwas solny wodorotlenku miedzi(II) ostudzenie II i zobojętnienie II wodny roztwór mieszanina otrzymana trehalozy w probówce II Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do: • budowy cząsteczki trehalozy • konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: Nr zadania 35.1. 35.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R

Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy: CH2 OH CH2 OH H O H H O OH H H OH H OH H OH OH OH H H OH H OH α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza

Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie: O O R C 2 R C O - H2O O H R C O Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe. Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. COOH O CH3 + → C + O

Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem: Cl T CH2=CH2 ⎯ ⎯ ⎯→2 CH2Cl–CH2Cl ⎯ ⎯→ CH2=CHCl Oblicz, ile m 3 – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu w temperaturze T jest równa 90%. Obliczenia: MCH_1R

Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze: O O C C CH2 O O CH2 n Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer. Wzór kwasu Wzór alkoholu Informacja do zadań 39.–40. Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych. W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była glicyna.

Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V). Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji. Obserwacja: Nazwa reakcji: Nr zadania 36. 37. 38. 39. 40. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 2 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt MCH_1R MCH_1R