Chemia 2023 — poziom rozszerzony

Uzupełnij tabelę. Wpisz symbol pierwiastka A i symbol pierwiastka X oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należą te pierwiastki. Symbol pierwiastka Symbol bloku konfiguracyjnego Pierwiastek A Pierwiastek X

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami A i X wiadomo, że: • należą do tego samego bloku konfiguracyjnego • liczba masowa jednego z izotopów pierwiastka A jest dwa razy większa od jego liczby atomowej i jest równa liczbie atomowej niklu • suma elektronów, neutronów i protonów w atomie jednego z izotopów pierwiastka X jest równa 114, a liczba nukleonów jest równa 79.

Napisz fragment konfiguracji elektronowej atomu A (w stanie podstawowym) opisujący rozmieszczenie elektronów walencyjnych na podpowłokach. Zastosuj graficzny zapis konfiguracji elektronowej. W tym zapisie uwzględnij numer powłoki i symbole podpowłok.

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami A i X wiadomo, że: • należą do tego samego bloku konfiguracyjnego • liczba masowa jednego z izotopów pierwiastka A jest dwa razy większa od jego liczby atomowej i jest równa liczbie atomowej niklu • suma elektronów, neutronów i protonów w atomie jednego z izotopów pierwiastka X jest równa 114, a liczba nukleonów jest równa 79.

Wpisz do tabeli wartości liczb kwantowych opisujących stan energetyczny niesparowanego elektronu walencyjnego atomu X (w stanie podstawowym). Liczby kwantowe Główna liczba kwantowa 𝑛 Poboczna liczba kwantowa 𝑙 Wartości liczb kwantowych

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami A i X wiadomo, że: • należą do tego samego bloku konfiguracyjnego • liczba masowa jednego z izotopów pierwiastka A jest dwa razy większa od jego liczby atomowej i jest równa liczbie atomowej niklu • suma elektronów, neutronów i protonów w atomie jednego z izotopów pierwiastka X jest równa 114, a liczba nukleonów jest równa 79.

Aby otrzymać superciężkie jądra pierwiastków z końca 7. okresu, kaliforn 249 98Cf bombardowano jonami izotopu wapnia 48 20Ca. Podczas jednego z eksperymentów zarejestrowano przemianę: 249 48 98Cf + 20Ca → X + 3 10n Powstałe jądro X uległo rozpadowi, którego głównym produktem był liwermor 290 116Lv. Napisz równanie reakcji rozpadu, której uległo jądro pierwiastka X. Uzupełnij 2. wszystkie pola w poniższym schemacie. 290 → Lv + 116

Węgiel tworzy kilka odmian alotropowych, które różnią się strukturą krystaliczną. Są wśród nich diament, grafit i fulereny. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – 3. jeśli jest fałszywe. Odmienna budowa wewnętrzna diamentu, grafitu i fulerenów jest przyczyną 1. różnic ich właściwości chemicznych, przy zachowaniu identycznych P F właściwości fizycznych. W krysztale diamentu każdy z atomów węgla tworzy kowalencyjne wiązania 𝜎 2. P F z czterema otaczającymi go atomami. Informacja do zadań 4.–5. Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu. Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji z amoniakiem – diamid tego kwasu. Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki C3O2 (zaznacz kreskami wiązania chemiczne i wolne pary elektronowe). Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Wzór elektronowy: Aby wyjaśnić budowę cząsteczki C3O2, hybrydyzację typu sp przypisuje się orbitalom walencyjnym (trzech atomów / dwóch atomów / jednego atomu) węgla. Liczba wiązań  w cząsteczce C3O2 wynosi (2 / 4 / 6 / 8).

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku triwęgla z wodą i amoniakiem. Wzór półstrukturalny produktu reakcji C3O2 z wodą z amoniakiem

Pewna reakcja chemiczna: 2A (g) + B (g) ⇄ 2C (g) przebiega w temperaturze 298 K według równania kinetycznego: 𝑣 = 𝑘 ∙ c A2 ∙ c B. Stała szybkości 𝑘 opisanej przemiany w temperaturze 298 K jest równa 6,7 ∙ 103 dm6 ∙ mol–2 ∙ s –1 . Początkowe stężenie substancji A wynosiło 4 mol ∙ dm−3 , a początkowe stężenie substancji B było równe 3 mol ∙ dm−3 . Oblicz szybkość opisanej reakcji w momencie, w którym przereagowało 𝟓𝟎 % 6. początkowej ilości substancji B. Obliczenia: Informacja do zadań 7.–8. W wodnych roztworach słabych kwasów jednoprotonowych zachodzi dysocjacja. Dla danej wartości stężenia molowego roztworu i w danej temperaturze ustala się stan równowagi między cząsteczkami i jonami obecnymi w roztworze. Na poniższym wykresie przedstawiono zależność stopnia dysocjacji () dwóch kwasów jednoprotonowych HX i HQ od stężenia molowego roztworu w temperaturze 20 C. 45 40 35 30 HX 25 20 , % 15 10 HQ 5 0 0,00 0,01 0,02 0,03 0,04 0,05 0,06 0,07 0,08 0,09 0,10 stężenie molowe roztworu, mol · dm−3 Wartości stopnia dysocjacji kwasu HX dla wybranych stężeń molowych (𝑐0 ) zebrano w tabeli (𝑡 = 20 C). 𝑐0 , mol  dm−3 0,002 0,008 0,018 0,028 0,042 0,100 , % 43,6 25,2 17,6 14,4 11,9 7,9

Rozstrzygnij, na podstawie analizy danych zamieszczonych na wykresie, który kwas (HX czy HQ) jest mocniejszy. Zaznacz jego wzór. Odpowiedź uzasadnij. HX HQ Uzasadnienie:

W tabeli (s. 9) umieszczono wartości pH czterech roztworów kwasu HX o wybranych stężeniach molowych, a na wykresie przedstawiono logarytmiczną zależność pH roztworu tego kwasu od jego stężenia molowego w zakresie stężeń od 0,002 mol  dm−3 do 0,028 mol  dm−3 (𝑡 = 20 C). 8. Uzupełnij tabelę brakującymi wartościami pH (z dokładnością do jednego miejsca – po przecinku) oraz dokończ wykres zależności pH roztworu kwasu HX od jego 3–4 − stężenia molowego. Następnie oblicz stężenie molowe jonów X i stężenie molowe niezdysocjowanych cząsteczek HX w roztworze o pH = 𝟐, 𝟐. Odczyt z wykresu wykonaj z dokładnością do 𝟎, 𝟎𝟎𝟐 𝐦𝐨𝐥 · 𝐝𝐦−𝟑 , a wartości stężenia molowego jonów X − i cząsteczek HX podaj z dokładnością do 𝟎, 𝟎𝟎𝟏 𝐦𝐨𝐥 · 𝐝𝐦−𝟑 . 𝑐0 , mol  dm−3 0,002 0,008 0,018 0,028 0,042 0,100 pH 3,1 2,7 2,5 2,4 3,2 3,1 3,0 2,9 2,8 pH roztworu 2,7 2,6 2,5 2,4 2,3 2,2 2,1 2,0 0,000 0,010 0,020 0,030 0,040 0,050 0,060 0,070 0,080 0,090 0,100 stężenie molowe roztworu, mol · dm−3 Obliczenia: – W roztworze o pH = 2,2 stężenie molowe jonów X jest równe , a stężenie molowe niezdysocjowanych cząsteczek kwasu HX jest równe ………………… .

Wygląd zawartości probówki 1. po dodaniu do niej roztworu fenoloftaleiny pokazano na zdjęciu. 9.1. Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin tak, aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie roztworu w probówce 1. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda. kwas 1 zasada 2 zasada 1 kwas 2 + ⇄ +

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem Na2SO3 dodano: • do probówki 1. – kilka kropel roztworu fenoloftaleiny • do probówki 2. – nadmiar stężonego HCl (aq).

Napisz, co zaobserwowano podczas doświadczenia w probówce 2. po dodaniu odczynnika. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną zaobserwowanych zmian. Obserwacje: Równanie reakcji:

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek z wodnym roztworem Na2SO3 dodano: • do probówki 1. – kilka kropel roztworu fenoloftaleiny • do probówki 2. – nadmiar stężonego HCl (aq).

Badano reakcje mocnego kwasu HA i słabego kwasu HX z mocną zasadą. W tym celu wykonano miareczkowanie wodnych roztworów tych kwasów za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku potasu – zgodnie z poniższym opisem. Umieszczono w zlewce 20,0 cm3 roztworu wybranego kwasu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm−3 i zmierzono pH tego roztworu. Następnie do zlewki z roztworem kwasu dodawano porcjami wodny roztwór KOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm−3 . Po dodaniu każdej porcji roztworu wodorotlenku mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Punkt równoważnikowy (PR) został osiągnięty po dodaniu takiej objętości roztworu KOH, w jakiej liczba moli zasady jest równa liczbie moli kwasu. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości roztworu KOH – naniesione punkty połączono, w wyniku czego otrzymano krzywą miareczkowania. Poniżej przedstawiono krzywą miareczkowania wodnego roztworu jednego z tych kwasów (HA albo HX) wodnym roztworem wodorotlenku potasu. 14,0 pH 13,0 12,0 11,0 10,0 9,0 8,0 PR 7,0 6,0 5,0 4,0 3,0 2,0 1,0 0,0 0,0 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 30,0 35,0 40,0 objętość roztworu KOH, cm3 Rozstrzygnij, czy przedstawiony wykres ilustruje wyniki miareczkowania wodnego 10. roztworu słabego kwasu HX wodnym roztworem KOH w opisanym doświadczeniu. Odpowiedź uzasadnij – przytocz dwa różne argumenty. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: 1. 2.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji strącania chlorku ołowiu(II).

Chlorek ołowiu(II) i jodek ołowiu(II) są solami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, ale wartości ich iloczynu rozpuszczalności znacznie się różnią. Na zdjęciach przedstawiono świeżo wytrącone osady: chlorku ołowiu(II) w probówce 1. i jodku ołowiu(II) w probówce 2. 1. 2. . Aby doświadczalnie potwierdzić, że obie sole są trudno rozpuszczalne w wodzie oraz że rozpuszczalność jodku ołowiu(II) jest znacznie mniejsza niż rozpuszczalność chlorku ołowiu(II), przygotowano zestaw laboratoryjny składający się: − z probówki, w której umieszczono 2 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II) o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − ze zlewki z wodnym roztworem chlorku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − ze zlewki z wodnym roztworem jodku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − z wielomiarowych pipet.

Wybierz i zaznacz na poniższym schemacie doświadczenia roztwór, który należy dodać do wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II): • jako pierwszy – w I etapie doświadczenia • jako drugi – w II etapie doświadczenia, aby w obu etapach nastąpiły wyraźne zmiany wyglądu zawartości probówki. Opisz zmiany, jakie można zaobserwować podczas I etapu doświadczenia, a następnie – podczas II etapu doświadczenia. I etap: co najmniej 4 cm3 KCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm–3 / co najmniej 4 cm3 KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm–3 II etap: KCl (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm–3 / KI (aq), cm = 0,1 mol ∙ dm–3 2 cm3 Pb(NO3)2 (aq) cm = 0,1 mol ∙ dm–3 Obserwowane zmiany: I etap: II etap:

Chlorek ołowiu(II) i jodek ołowiu(II) są solami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, ale wartości ich iloczynu rozpuszczalności znacznie się różnią. Na zdjęciach przedstawiono świeżo wytrącone osady: chlorku ołowiu(II) w probówce 1. i jodku ołowiu(II) w probówce 2. 1. 2. . Aby doświadczalnie potwierdzić, że obie sole są trudno rozpuszczalne w wodzie oraz że rozpuszczalność jodku ołowiu(II) jest znacznie mniejsza niż rozpuszczalność chlorku ołowiu(II), przygotowano zestaw laboratoryjny składający się: − z probówki, w której umieszczono 2 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II) o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − ze zlewki z wodnym roztworem chlorku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − ze zlewki z wodnym roztworem jodku potasu o stężeniu 0,1 mol ∙ dm−3 − z wielomiarowych pipet.

W celu określenia zawartości węglanu wapnia w mieszaninie dwóch soli, zawierającej również węglan magnezu, próbkę tej mieszaniny o masie 2,84 g roztworzono w kwasie. Podczas analizy przebiegły reakcje chemiczne: CaCO3 (s) + 2H3O+ (aq)  Ca2+ (aq) + CO2 (g) + 3H2O (c) MgCO3 (s) + 2H3O+ (aq)  Mg2+ (aq) + CO2 (g) + 3H2O (c) W wyniku zachodzących reakcji otrzymano 672 cm3 tlenku węgla(IV) w przeliczeniu na warunki normalne. 12. Oblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość CaCO3 w badanej próbce mieszaniny. Obliczenia:

Rozstrzygnij, którą probówkę: I, II czy III, przedstawiono na zdjęciu. Uzasadnij wybór. W uzasadnieniu porównaj wartości standardowego potencjału półogniwa wodorowego i półogniw metalicznych dla badanych metali. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie:

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek – I, II i III – zawierających jednakowe objętości kwasu solnego o takim samym stężeniu molowym wprowadzono granulki trzech różnych metali, zgodnie z poniższym schematem. Ag (granulki) Cu (granulki) Zn (granulki) I II III HCl (aq) HCl (aq) HCl (aq) Przebieg reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Jeden z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym, przeprowadzono w tlenek o wzorze ogólnym MeO (gdzie Me oznacza metal), który następnie poddano reakcji z kwasem siarkowym(VI). Wynik opisanych przemian przedstawiono na zdjęciu. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji tlenku metalu 13.2. z kwasem siarkowym(VI). Użyj symbolu chemicznego tego metalu.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek – I, II i III – zawierających jednakowe objętości kwasu solnego o takim samym stężeniu molowym wprowadzono granulki trzech różnych metali, zgodnie z poniższym schematem. Ag (granulki) Cu (granulki) Zn (granulki) I II III HCl (aq) HCl (aq) HCl (aq) Przebieg reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Drugi z dwóch metali, które nie reagowały z kwasem solnym, dodano do probówki zawierającej stężony kwas azotowy(V). Efekt doświadczenia przedstawiono na zdjęciu. Napisz wzór sumaryczny barwnego, gazowego produktu reakcji. 13.3.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek – I, II i III – zawierających jednakowe objętości kwasu solnego o takim samym stężeniu molowym wprowadzono granulki trzech różnych metali, zgodnie z poniższym schematem. Ag (granulki) Cu (granulki) Zn (granulki) I II III HCl (aq) HCl (aq) HCl (aq) Przebieg reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do trzech probówek (A, B, C) wprowadzono w przypadkowej kolejności świeżo sporządzone roztwory chlorków: chromu(III), glinu i żelaza(III), o tych samych stężeniach molowych. Następnie do każdej probówki dodano bezbarwny, klarowny, świeżo sporządzony, wodny roztwór chlorku cyny(II) w ilości wystarczającej do stechiometrycznego przebiegu reakcji zilustrowanej schematem: MeCl3 + SnCl2  MeCl2 + SnCl4 gdzie Me oznacza metal. Wszystkie użyte roztwory były zakwaszone w celu cofnięcia procesu hydrolizy. Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówek przed wprowadzeniem roztworu chlorku cyny(II) (1) i po jego wprowadzeniu, gdy w roztworach przestały zachodzić jakiekolwiek zmiany (2). A B C 1 2 1 2 1 2 Wodne roztwory soli zawierające jony cyny(IV) są bezbarwne. 14. Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory soli, których roztwory były obecne w probówkach A i C przed wprowadzeniem roztworu chlorku cyny(II). Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w probówce B. Probówka A C Wzór soli Równanie reakcji zachodzącej w probówce B:

Chlorek wapnia tworzy rozpuszczalne hydraty o wzorze ogólnym CaCl2 ∙ 𝑛H2O. W zależności od temperatury w równowadze z roztworem nasyconym pozostają hydraty o różnych wartościach współczynnika 𝑛. W temperaturze 40 °C jeden z hydratów chlorku wapnia rozpuszcza się w ilości 767,4 g na 100 g wody, a stężenie nasyconego roztworu chlorku wapnia wynosi 53,66 % masowych. Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013. Wykonaj obliczenia i napisz wzór opisanego hydratu chlorku wapnia. Obliczenia: Wzór hydratu:

W środowisku wodnym aniony tiosiarczanowe reagują z chlorem zgodnie ze schematem: S2 O2– 2– – 3 + Cl2 + H2 O → SO4 + Cl + H3 O + Podczas tej reakcji aniony tiosiarczanowe ulegają utlenieniu, które przebiega według schematu: 2– 2– + S2 O3 + 15H2 O → 2SO4 + 10H3 O + 𝑥 e– Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie reakcji. 16. …….S2 O2– 2– – 3 + …….Cl2 + …….H2 O → …….SO4 + …….Cl + …….H3 O +

Technet, podobnie jak mangan, jest pierwiastkiem, który w związkach chemicznych może występować na VI stopniu utlenienia. Jony TcO2− 4 są trwałe jedynie w środowisku silnie zasadowym, natomiast w roztworach obojętnych ulegają dysproporcjonowaniu, zgodnie ze schematem: 2− − TcO4 + H2 O → TcO4 + TcO2 + OH− Na podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994. 17. Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby wymienianych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji zachodzącej podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji.

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do probówek I i II z wodnymi roztworami pewnych substancji dodano jeden, ten sam odczynnik. W obu probówkach zaszły reakcje utleniania i redukcji. Po zakończeniu doświadczenia wygląd zawartości obu probówek był taki sam, co pokazano na zdjęciu. 18. Uzupełnij schemat przeprowadzonego doświadczenia. Zaznacz wzory substancji, których wodne roztwory znajdowały się w probówkach I i II, oraz wzór odczynnika dodanego do obu probówek. K2Cr2O7 (aq) / KMnO4 (aq) I II H2SO4 (aq) / K2SO3 (aq) MnSO4 (aq) / KNO3 (aq)

Oblicz siłę elektromotoryczną opisanego ogniwa w warunkach standardowych. SEM =

Zbudowano ogniwo, którego schemat zapisany zgodnie z konwencją sztokholmską jest następujący: (−) Co | Co2+ || H+ | H2 (g) | Pt (+)

W opisanym ogniwie półogniwo Co | Co2+ zastąpiono innym półogniwem metalicznym. Ta zmiana nie spowodowała (w warunkach standardowych) zmiany procesu katodowego. Spośród wymienionych półogniw wybierz i zaznacz wszystkie te, które mogły być 19.2. użyte do budowy tego ogniwa. Ag | Ag+ Cu | Cu2+ Fe | Fe2+ Ni | Ni2+ Zn | Zn2+

Zbudowano ogniwo, którego schemat zapisany zgodnie z konwencją sztokholmską jest następujący: (−) Co | Co2+ || H+ | H2 (g) | Pt (+)

Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze 𝑇 i pod ciśnieniem 𝑝 jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów). Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór 20. półstrukturalny (grupowy). Obliczenia: Wzór alkanu: Informacja do zadań 21.–22. Reakcję hydratacji (uwodnienia) etenu opisuje równanie: katalizator, 𝑝, 𝑇 CH2=CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) Równowagowy stopień przereagowania etenu, który jest miarą wydajności przedstawionej reakcji, zależy od warunków prowadzenia procesu: temperatury i ciśnienia. Tę zależność przedstawiono na poniższym wykresie. 50,0 200 ºC 40,0 równowagowy stopień 30,0 250 ºC przereagowania etenu, % 20,0 300 ºC 10,0 350 ºC 0,0 0,0 2,5 5,0 7,5 10,0 ciśnienie, MPa Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Wyjaśnij, dlaczego w danej temperaturze równowagowy stopień przereagowania etenu w opisanej reakcji jest tym większy, im wyższe jest ciśnienie, pod którym prowadzona jest reakcja.

Rozstrzygnij, czy reakcja hydratacji etenu jest procesem endo- czy egzotermicznym. Odpowiedź uzasadnij. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: Informacja do zadań 23.–24. Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian. Cl OH Br Br nadmiar NaOH (aq) / p, T HCl (aq) Br2 (aq) X Y 1. 2. 3. Br

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.:

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Informacja do zadań 25.–26. Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych. O H3C CH CH2 CH3 H3C CH CHO H3C C O CH2 CH3 OH CH3 A B C

Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku. Związek: Uzasadnienie:

Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1. • Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B. • Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A. • Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B. 26. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1. A1 B1 C1

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu i geraniolu. Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji Geranial Geraniol

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu. Geranial Geraniol CH3 O a CH3 a C C C CH2 OH H2C CH H H2C CH H2C H2C CH CH C C H3C CH3 H3C CH3 Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. 1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu. P F W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce 2. P F geraniolu. Informacja do zadań 28.–30. Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło. Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem: CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu. Geranial Geraniol CH3 O a CH3 a C C C CH2 OH H2C CH H H2C CH H2C H2C CH CH C C H3C CH3 H3C CH3 Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Do reaktora o pojemności 4,0 dm3 wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO i 0,20 mol Cl2. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że przereagowało 80 % chloru. 28. Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze 𝑻. Obliczenia:

Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu. CH3 HO C OH CH3 W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem. Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu 30. z bisfenolanu sodu i fosgenu. CH3 O n NaO C ONa + n Cl C Cl CH3 + 2n NaCl

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH. Wzór: Nazwa:

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). 14 12 III 10 8 pH 6 II 4 I 2 0 0 0,5 1 1,5 2 2,5 Objętość roztworu NaOH Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1. Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie. H3C CH COO - H3C CH COOH H3C CH COO - + + NH3 NH3 NH2

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). 14 12 III 10 8 pH 6 II 4 I 2 0 0 0,5 1 1,5 2 2,5 Objętość roztworu NaOH Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1. Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok. Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap). Na poniższych zdjęciach przedstawiono wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch etapów doświadczenia. po I etapie po II etapie Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący 32. budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia – wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu. Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy: Wniosek dotyczący właściwości glukozy: Informacja do zadań 33.–34. Poniżej przedstawiono wzory ilustrujące budowę pary monosacharydów. CH2 OH CH2 OH H O H H O OH H H OH OH OH H HO OH HO H H H H OH

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. 1. Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. P F 2. Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. P F

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3. Przedstawione monosacharydy są względem siebie konfiguracją przy niektórych A. diastereoizomerami, asymetrycznych atomach węgla. ponieważ ich liczbą asymetrycznych atomów cząsteczki różnią się węgla. B. enancjomerami, konfiguracją przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla.