Chemia 2024 — poziom rozszerzony

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków A i X – oraz dla każdego z nich – najwyższy stopień utlenienia w związkach chemicznych i liczbę elektronów niesparowanych w atomie w stanie podstawowym. Najwyższy stopień Liczba elektronów Symbol utlenienia w związkach niesparowanych pierwiastka chemicznych w atomie Pierwiastek A Pierwiastek X

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał graficzny (klatkowy) zapis konfiguracji elektronowej kationu X3+ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok. ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 1s 2s 2p 3s

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

Uzupełnij tabelę i napisz równania reakcji: – 3 • w formie cząsteczkowej – tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia z wodą (reakcja 1.) • w formie jonowej – tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia z wodorotlenkiem potasu (reakcja 2.). Użyj symboli A i X. Wzór sumaryczny Wzór sumaryczny Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka A tlenku pierwiastka X wodorku pierwiastka A na najwyższym stopniu na najwyższym stopniu utlenienia utlenienia Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.:

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

– Izotop galu o liczbie masowej równej 72 ulega rozpadowi 𝛽 . 2.1. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz symbol pierwiastka, którego izotop powstaje w wyniku opisanej przemiany, oraz liczbę masową tego izotopu.

Znanych jest kilkadziesiąt izotopów galu, które powstają w różnych reakcjach jądrowych, ale – tylko nieliczne z nich są trwałe. Promieniotwórcze izotopy galu zwykle ulegają rozpadowi 𝛽 , jeżeli mają nadmiar neutronów, lub innym przemianom – przy niedomiarze neutronów.

Izotop 67Ga otrzymuje się w wyniku bombardowania izotopu cynku 68Zn pewnymi cząstkami. W reakcji jednego jądra 68Zn z jedną taką cząstką powstają dwa neutrony i jedno jądro 67Ga. 2.2. Napisz równanie opisanej przemiany, której ulega jądro izotopu 68Zn. Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. 1 + 2 + n 0 Informacja do zadań 3.–4. Energia sieciowa związków jonowych to ilość energii potrzebna do rozłożenia jednego mola krystalicznej substancji na jony leżące nieskończenie daleko od siebie. Jej wartość zależy od rozmiarów jonów i ich ładunków. Wraz ze wzrostem energii sieciowej rosną wartości temperatury topnienia substancji krystalicznych. W tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej halogenków wybranych litowców. Substancja Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1 Substancja Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1 LiF 1033 NaF 915 LiCl 𝑥 NaCl 778 LiBr 798 NaBr 𝑦 LiI 740 NaI 692 Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Znanych jest kilkadziesiąt izotopów galu, które powstają w różnych reakcjach jądrowych, ale – tylko nieliczne z nich są trwałe. Promieniotwórcze izotopy galu zwykle ulegają rozpadowi 𝛽 , jeżeli mają nadmiar neutronów, lub innym przemianom – przy niedomiarze neutronów.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Energia sieciowa 𝑥 chlorku litu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1 , a energia sieciowa 𝑦 bromku sodu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1 . Temperatura topnienia chlorku sodu jest równa 801 °C, a temperatura topnienia jodku sodu jest równa (662 / 882) °C.

W poniższej tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej dwóch związków oraz promieni tworzących je jonów. Energia sieciowa, Wzór związku Promień kationu, pm Promień anionu, pm kJ ∙ mol−1 MgO mol−1 kJ ∙3934 76 140 LiF 1033 72 133 Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018. Wyjaśnij, dlaczego – mimo zbliżonych rozmiarów jonów – energia sieciowa tlenku 4. magnezu różni się znacznie od energii sieciowej fluorku litu.

Liczba koordynacyjna to liczba najbliższych atomów lub jonów otaczających dany atom lub jon w sieci krystalicznej kryształu. Tlenek germanu(IV) jest krystalicznym ciałem stałym. Istnieje w dwóch odmianach: alfa, α-GeO2, oraz beta, β-GeO2. Fragmenty struktur obu odmian przedstawiono poniżej (atomy Ge – szare, atomy O – czerwone). Struktura α-GeO2 Struktura β-GeO2 5. Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W odmianie α-GeO2 liczba koordynacyjna dla atomu germanu wynosi (dwa / cztery / sześć). W strukturze odmiany β-GeO2 dla orbitali walencyjnych atomu germanu zakłada się hybrydyzację (sp2 / sp3).

Uzupełnij poniższą tabelę, a następnie narysuj wykres przedstawiający zależność stężenia nadtlenku wodoru od czasu. Wartość stężenia zapisz w zaokrągleniu do trzeciego miejsca po przecinku. Czas, minuty 0 10 20 30 Stężenie molowe H2O2, mol ∙ dm−3 0,048 0,036 Obliczenia pomocnicze: 0,05 Stężenie molowe H2O2, mol ∙ dm–3 0,04 0,03 0,02 0,01 0,00 0 5 10 15 20 25 30 Czas, minuty

Nadtlenek wodoru jest to substancja nietrwała, którą należy przechowywać w zimnym i ciemnym miejscu, gdyż w innych warunkach ulega powolnemu rozkładowi. Postęp rozkładu nadtlenku wodoru można badać np. za pomocą techniki miareczkowania. W termostatowanym naczyniu umieszczono roztwór H2O2 o pewnym stężeniu, który utrzymywano w temperaturze 40 C. W równych odstępach czasowych z tego roztworu pobierano próbki, które schładzano i miareczkowano za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu o stężeniu 0,0020 mol ∙ dm−3 . Podczas miareczkowania zachodziła reakcja opisana równaniem: 2KMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O Wyznaczenie objętości zużytego roztworu KMnO4 pozwoliło obliczyć stężenie molowe H2O2 w próbce. Objętość każdej pobieranej próbki była równa 2,0 cm3 . Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli. Czas, minuty 0 10 20 30 Objętość KMnO4, cm3 19,1 14,2 9,9 6,2

Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru wraz z upływem czasu (rośnie / maleje / nie ulega zmianie). Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru w temperaturze 40 C jest (większa niż / mniejsza niż / taka sama jak) w temperaturze 20 C.

Nadtlenek wodoru jest to substancja nietrwała, którą należy przechowywać w zimnym i ciemnym miejscu, gdyż w innych warunkach ulega powolnemu rozkładowi. Postęp rozkładu nadtlenku wodoru można badać np. za pomocą techniki miareczkowania. W termostatowanym naczyniu umieszczono roztwór H2O2 o pewnym stężeniu, który utrzymywano w temperaturze 40 C. W równych odstępach czasowych z tego roztworu pobierano próbki, które schładzano i miareczkowano za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu o stężeniu 0,0020 mol ∙ dm−3 . Podczas miareczkowania zachodziła reakcja opisana równaniem: 2KMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O Wyznaczenie objętości zużytego roztworu KMnO4 pozwoliło obliczyć stężenie molowe H2O2 w próbce. Objętość każdej pobieranej próbki była równa 2,0 cm3 . Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli. Czas, minuty 0 10 20 30 Objętość KMnO4, cm3 19,1 14,2 9,9 6,2

Reakcja kwasu solnego z wodorotlenkiem baru przebiega zgodnie z równaniem: H3 O+ + OH → 2H2O – 7. Oblicz, ile cm3 wodnego roztworu wodorotlenku baru o stężeniu molowym równym 𝟎, 𝟎𝟐𝟎 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦−𝟑 należy dodać do 𝟐𝟓 𝐜𝐦𝟑 kwasu solnego o pH = 1,5, aby otrzymany roztwór miał pH równe 3,7. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów. Obliczenia:

Zmieszano równe objętości dwóch wodnych roztworów: azotanu(V) srebra(I) o stężeniu c1 = 1 ∙ 10−4 mol ∙ dm−3 i chlorku potasu o stężeniu c2 = 2 ∙ 10−6 mol ∙ dm−3 . Podczas doświadczenia utrzymywano temperaturę równą 25 °C. Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz wartość iloczynu stężeń kationów srebra(I) 8. i anionów chlorkowych po zmieszaniu roztworów oraz wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Iloczyn stężeń kationów srebra(I) i anionów chlorkowych w otrzymanej mieszaninie jest równy . Jego wartość jest (mniejsza / większa) od wartości iloczynu rozpuszczalności chlorku srebra(I), dlatego osad tej soli się (nie wytrąci / wytrąci). Obliczenia pomocnicze:

Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj numery probówek do wzorów badanych soli. Wzór soli Numer probówki NaHCO3 ZnCl2 CH3COONH4

Zbadano odczyn wodnych roztworów trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4 za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki doświadczenia pokazano na zdjęciu. Probówka 1. Probówka 2. Probówka 3.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. W roztworze znajdującym się w probówce 1. reakcji z wodą uległy aniony, 1. a w roztworze, który umieszczono w probówce 3., reakcji z wodą uległy P F kationy. W roztworze, który umieszczono w probówce 2., reakcji z wodą uległy 2. P F zarówno kationy, jak i aniony.

Zbadano odczyn wodnych roztworów trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4 za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki doświadczenia pokazano na zdjęciu. Probówka 1. Probówka 2. Probówka 3.

W 150 cm3 wodnego roztworu chlorku manganu(II) o stężeniu molowym 𝑐 = 0,678 mol ∙ dm−3 i gęstości 𝑑 = 1,07 g ∙ cm−3 rozpuszczono 6,00 g hydratu tej soli o wzorze MnCl2 ∙ 4H2O. Na podstawie: Z. Dobkowska, K.M. Pazdro, Szkolny poradnik chemiczny, Warszawa 2020. Oblicz, jaki procent masy otrzymanego roztworu stanowi masa chlorku manganu(II). 10. Załóż, że objętość roztworu się nie zmieniła. Przyjmij wartości mas molowych: MMnCl2 = 126 g ∙ mol–1 oraz MMnCl2 ∙ 4H2O = 198 g ∙ mol–1. Obliczenia:

Jony FeO2 – mogą powstać podczas reakcji Fe(OH)3 z jonami ClO– w nasyconym roztworze 4 NaOH, zilustrowanej poniższym schematem: 2 Fe(OH)3 + ClO– + OH– → FeO4 – + Cl– + H2 O Na podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994. 11. Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania zachodzącej podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie. Równanie reakcji utleniania: …… Fe(OH)3 + …… ClO– + …… OH– → …… FeO24 – + …… Cl– + …… H2 O

Uzupełnij poniższy zapis, tak aby powstał schemat ogniwa galwanicznego zbudowanego z półogniw A i B, które generuje prąd w warunkach standardowych. Napisz, które półogniwo pełni funkcję anody, a które – katody w pracującym ogniwie. …….…….. (–) Pt    Pt (+) …….…….. funkcja półogniwa funkcja półogniwa

Poniżej przedstawiono równania reakcji, które przebiegają w wybranych półogniwach redoks. Półogniwo Równanie reakcji elektrodowej A MnO−4 (aq) + 8H+ (aq) + 5e− ⇄ Mn2+ (aq) + 4H2O B Fe3+ (aq) + e− ⇄ Fe2+ (aq) W tych półogniwach elementem przewodzącym jest platyna – nie bierze ona udziału w reakcji elektrodowej.

Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym ogniwie zbudowanym z półogniw A i B.

Poniżej przedstawiono równania reakcji, które przebiegają w wybranych półogniwach redoks. Półogniwo Równanie reakcji elektrodowej A MnO−4 (aq) + 8H+ (aq) + 5e− ⇄ Mn2+ (aq) + 4H2O B Fe3+ (aq) + e− ⇄ Fe2+ (aq) W tych półogniwach elementem przewodzącym jest platyna – nie bierze ona udziału w reakcji elektrodowej.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (T = const) 1. w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało P F wzrostem wydajności reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej. Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (p = const) w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało 2. P F zmniejszeniem wartości stałej równowagi reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej.

Stężeniowa stała równowagi reakcji zilustrowanej poniższym równaniem: CO2 (g) + H2 (g) ⇄ CO (g) + H2 O (g) ∆𝐻 > 0 w temperaturze T wynosi 1,0.

W reaktorze o pojemności 1,0 dm3 zmieszano w temperaturze T tlenek węgla(IV) i wodór. Sumaryczna liczba moli tych reagentów była równa 10. Oblicz początkową liczbę moli tlenku węgla(IV) i początkową liczbę moli wodoru 13.2. w mieszaninie, jeżeli wiadomo, że do momentu ustalenia się stanu równowagi w temperaturze T przereagowało 60 % wodoru. Obliczenia: Informacja do zadań 14.–16. Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q. CH3 CH3 H3C CH CH CH2 CH3 H3C C CH CH3 H3C CH CH CH2 związek X związek Y związek Q

Stężeniowa stała równowagi reakcji zilustrowanej poniższym równaniem: CO2 (g) + H2 (g) ⇄ CO (g) + H2 O (g) ∆𝐻 > 0 w temperaturze T wynosi 1,0.

W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji. 14. Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B. Nazwa systematyczna związku A: Wzór związku B:

Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3 O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie:

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest 16.1. keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu. Nazwa systematyczna alkenu: Wzór ketonu:

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem: 1 2 R CH CH R R1COOH + R2COOH 1 3 R C CH R R1COR2 + R3COOH 2 R

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a . Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚 , i napisz wzór 16.2. półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem: 1 2 R CH CH R R1COOH + R2COOH 1 3 R C CH R R1COR2 + R3COOH 2 R

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany. Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej: HC CH2 benzen cykloheksan styren (fenyloeten) W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia. Informacja do zadań 18.–19. Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu). HCl n HC CH n H2C CHCl CH2 CHCl nn Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu.

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej: HC CH2 benzen cykloheksan styren (fenyloeten) W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2 O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1. 18. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów. CH2 CHCl + …… O2 → 4

Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 19. Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %. Obliczenia:

Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych. Katalizator: Rozstrzygnięcie:

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania. Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą ……… . Wzór tego kwasu to: . wzór półstrukturalny (grupowy) Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku. Wyjaśnienie:

Przygotowano próbki czterech kwasów: • CH3COOH • CH2ClCOOH • CHCl2COOH • CCl3COOH Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach. A B C D Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek. pH 0 1 2 Wartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝑲𝐚 tego kwasu. Wzór kwasu Wartość p𝐾a Informacja do zadań 22.–23. Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego. Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem: R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Przygotowano próbki czterech kwasów: • CH3COOH • CH2ClCOOH • CHCl2COOH • CCl3COOH Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach. A B C D Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek. pH 0 1 2 Wartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego. O C temp. + → Cl + + chlorek benzoilu

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C. Związek A Związek B Związek C

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C: CH3 O HBr H2O, OH CH3COOH, H+ A B C H3C CH O C CH3 reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2. Typ reakcji Mechanizm reakcji Reakcja 1. Reakcja 2.

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C: CH3 O HBr H2O, OH CH3COOH, H+ A B C H3C CH O C CH3 reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1 . W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa. O cząsteczkach tych związków wiadomo, że: • szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla • cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne • cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne • odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy. Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach. Wynik doświadczenia po wymieszaniu (na zimno) związku X po ogrzaniu mieszaniny z zawiesiną Cu(OH)2 25. Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych – związków. Następnie napisz: • wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y • w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała 𝟑 –𝟏 gazowa 𝑹 = 𝟖𝟑, 𝟏𝟒 𝐡𝐏𝐚 ∙ 𝐝𝐦 ∙ 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐊–𝟏 . Obliczenia: Wzór sumaryczny związków: Wzór półstrukturalny związku X Wzór półstrukturalny związku Y Równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu: Informacja do zadań 26.–27. Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem: CH3 CH3 CH3 + NH3 NH2 Zn / H+ związek A reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.

Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda. + → + H2O kwas 1 zasada 2 zasada 1 kwas 2

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła. 27. Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Wzór produktu reakcji: Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku: Probówka I Probówka II Probówka III fenyloalanina fenyloalanina fenyloalanina 0,33 mol · dm–3 HCl 0,33 · 10−5 mol · dm–3 HCl 0,33 mol · dm–3 KOH Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) 28. fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce. Probówka I Probówka II Probówka III CH CH CH CH2 CH2 CH2 Informacja do zadań 29.–30. Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV). Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011. Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę: CHO COOH H OH H OH CHO HO H HO H HO H Br2 H2O2 H OH H OH H OH H2O Fe 2(SO4)3 H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH D-glukoza kwas D-glukonowy D-arabinoza

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz. Wzór D-mannozy: CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie:

Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy. CHO CHO HO H H OH H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH D-arabinoza D-ksyloza Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz 30. nazwę tego cukru.