Chemia 2024 — poziom rozszerzony — Formuła 2015

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków A i X oraz – dla każdego z nich – najwyższy stopień utlenienia w związkach chemicznych i liczbę elektronów niesparowanych w atomie w stanie podstawowym. Najwyższy stopień Liczba elektronów Symbol utlenienia w związkach niesparowanych pierwiastka chemicznych w atomie Pierwiastek A Pierwiastek X

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał graficzny (klatkowy) zapis konfiguracji elektronowej kationu X3+ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok. ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 1s 2s 2p 3s ECHP-R0_100

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

Uzupełnij tabelę i napisz równania reakcji: • w formie cząsteczkowej – tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia z wodą (reakcja 1.) • w formie jonowej – tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia z wodorotlenkiem potasu (reakcja 2.). Użyj symboli A i X. Wzór sumaryczny Wzór sumaryczny Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka A tlenku pierwiastka X wodorku pierwiastka A na najwyższym stopniu na najwyższym stopniu utlenienia utlenienia Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.: Nr zadania 1.1. 1.2. 1.3. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 3 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że: • elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach • w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛. Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

Napisz wartość średniej prędkości cząsteczek tlenku węgla(II) w temperaturze 0 °C oraz rozstrzygnij, czy w tej temperaturze wartość średniej prędkości cząsteczek wodoru jest większa czy mniejsza od 493 m ∙ s−1. Odpowiedź uzasadnij. Średnia prędkość cząsteczek tlenku węgla(II): m ∙ s−1. Rozstrzygnięcie dotyczące średniej prędkości cząsteczek wodoru: Uzasadnienie:

Cząstki materii w stanie gazowym przemieszczają się chaotycznie w różnych kierunkach. W uproszczeniu można przyjąć, że średnia prędkość tych cząstek zależy wyłącznie od ich masy i od temperatury. W danej temperaturze iloczyn masy molowej gazu i kwadratu średniej prędkości jego cząsteczek jest wielkością stałą. W tabeli podano średnie prędkości cząsteczek gazów w temperaturze 0 °C. Nazwa gazu Średnia prędkość, m ∙ s−1 Azot 493 Tlen 461 Tlenek węgla(IV) 393 Na podstawie: D. Halliday, R. Resnick, Fizyka, Warszawa 2015.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. W danej temperaturze średnia prędkość cząsteczek gazu jest odwrotnie 1. P F proporcjonalna do pierwiastka kwadratowego z masy molowej. W danych warunkach ciśnienia i temperatury iloraz masy molowej i gęstości 2. P F ma taką samą wartość dla wszystkich gazów doskonałych. ECHP-R0_100 Informacja do zadań 3.–4. Energia sieciowa związków jonowych to ilość energii potrzebna do rozłożenia jednego mola krystalicznej substancji na jony leżące nieskończenie daleko od siebie. Jej wartość zależy od rozmiarów jonów i ich ładunków. Wraz ze wzrostem energii sieciowej rosną wartości temperatury topnienia substancji krystalicznych. W tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej halogenków wybranych litowców. Substancja Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1 Substancja Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1 LiF 1033 NaF 915 LiCl 𝑥 NaCl 778 LiBr 798 NaBr 𝑦 LiI 740 NaI 692 Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

Cząstki materii w stanie gazowym przemieszczają się chaotycznie w różnych kierunkach. W uproszczeniu można przyjąć, że średnia prędkość tych cząstek zależy wyłącznie od ich masy i od temperatury. W danej temperaturze iloczyn masy molowej gazu i kwadratu średniej prędkości jego cząsteczek jest wielkością stałą. W tabeli podano średnie prędkości cząsteczek gazów w temperaturze 0 °C. Nazwa gazu Średnia prędkość, m ∙ s−1 Azot 493 Tlen 461 Tlenek węgla(IV) 393 Na podstawie: D. Halliday, R. Resnick, Fizyka, Warszawa 2015.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Energia sieciowa 𝑥 chlorku litu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1 , a energia sieciowa 𝑦 bromku sodu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1 . Temperatura topnienia chlorku sodu jest równa 801 °C, a temperatura topnienia jodku sodu jest równa (662 / 882) °C.

W poniższej tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej dwóch związków oraz promieni tworzących je jonów. Energia sieciowa, Wzór związku Promień kationu, pm Promień anionu, pm kJ ∙ mol−1 MgO 3934 76 140 LiF 1033 72 133 Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018. Wyjaśnij, dlaczego – mimo zbliżonych rozmiarów jonów – energia sieciowa tlenku magnezu różni się znacznie od energii sieciowej fluorku litu. Nr zadania 2.1. 2.2. 3. 4. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Liczba koordynacyjna to liczba najbliższych atomów lub jonów otaczających dany atom lub jon w sieci krystalicznej kryształu. Tlenek germanu(IV) jest krystalicznym ciałem stałym. Istnieje w dwóch odmianach: alfa, α-GeO2, oraz beta, β-GeO2. Fragmenty struktur obu odmian przedstawiono poniżej (atomy Ge – szare, atomy O – czarne). Struktura α-GeO2 Struktura β-GeO2 Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W odmianie α-GeO2 liczba koordynacyjna dla atomu germanu wynosi (dwa / cztery / sześć). W strukturze odmiany β-GeO2 dla orbitali walencyjnych atomu germanu zakłada się hybrydyzację (sp2 / sp3).

Uzupełnij poniższą tabelę, a następnie narysuj wykres przedstawiający zależność stężenia nadtlenku wodoru od czasu. Wartość stężenia zapisz w zaokrągleniu do trzeciego miejsca po przecinku. Czas, minuty 0 10 20 30 Stężenie molowe H2O2, mol ∙ dm−3 0,048 0,036 Obliczenia pomocnicze: 0,05 Stężenie molowe H2O2, mol ∙ dm−3 0,04 0,03 0,02 0,01 0,00 0 5 10 15 20 25 30 Czas, minuty

Nadtlenek wodoru jest to substancja nietrwała, którą należy przechowywać w zimnym i ciemnym miejscu, gdyż w innych warunkach ulega powolnemu rozkładowi. Postęp rozkładu nadtlenku wodoru można badać np. za pomocą techniki miareczkowania. W termostatowanym naczyniu umieszczono roztwór H2O2 o pewnym stężeniu, który utrzymywano w temperaturze 40 C. W równych odstępach czasowych z tego roztworu pobierano próbki, które schładzano i miareczkowano za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu o stężeniu 0,0020 mol ∙ dm−3 . Podczas miareczkowania zachodziła reakcja opisana równaniem: 2KMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O Wyznaczenie objętości zużytego roztworu KMnO4 pozwoliło obliczyć stężenie molowe H2O2 w próbce. Objętość każdej pobieranej próbki była równa 2,0 cm3 . Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli. Czas, minuty 0 10 20 30 Objętość KMnO4, cm3 19,1 14,2 9,9 6,2 ECHP-R0_100

Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru wraz z upływem czasu (rośnie / maleje / nie ulega zmianie). Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru w temperaturze 40 C jest (większa niż / mniejsza niż / taka sama jak) w temperaturze 20 C. Nr zadania 5. 6.1. 6.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 2 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Nadtlenek wodoru jest to substancja nietrwała, którą należy przechowywać w zimnym i ciemnym miejscu, gdyż w innych warunkach ulega powolnemu rozkładowi. Postęp rozkładu nadtlenku wodoru można badać np. za pomocą techniki miareczkowania. W termostatowanym naczyniu umieszczono roztwór H2O2 o pewnym stężeniu, który utrzymywano w temperaturze 40 C. W równych odstępach czasowych z tego roztworu pobierano próbki, które schładzano i miareczkowano za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu o stężeniu 0,0020 mol ∙ dm−3 . Podczas miareczkowania zachodziła reakcja opisana równaniem: 2KMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O Wyznaczenie objętości zużytego roztworu KMnO4 pozwoliło obliczyć stężenie molowe H2O2 w próbce. Objętość każdej pobieranej próbki była równa 2,0 cm3 . Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli. Czas, minuty 0 10 20 30 Objętość KMnO4, cm3 19,1 14,2 9,9 6,2 ECHP-R0_100

Reakcja kwasu solnego z wodorotlenkiem baru przebiega zgodnie z równaniem: H3 O+ + OH → 2H2O – Oblicz, ile 𝐜𝐦𝟑 wodnego roztworu wodorotlenku baru o stężeniu molowym równym 𝟎, 𝟎𝟐𝟎 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦−𝟑 należy dodać do 𝟐𝟓 𝐜𝐦𝟑 kwasu solnego o pH = 1,5, aby otrzymany roztwór miał pH równe 3,7. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów. Obliczenia: ECHP-R0_100

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Cząsteczka chlorowodoru jest (niepolarna / polarna), ponieważ wiążąca para elektronowa jest (silniej przyciągana przez atom chloru / silniej przyciągana przez atom wodoru / z jednakową siłą przyciągana przez oba atomy). Stężony kwas siarkowy(VI) wypiera chlorowodór z chlorków, ponieważ chlorowodór jest (lotny / nietrwały).

Produktem reakcji stałego chlorku sodu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) jest chlorowodór. Ten związek chemiczny rozpuszcza się m.in. w wodzie i w benzenie. W przeciwieństwie do wodnego roztworu chlorowodoru, roztwór chlorowodoru w benzenie nie przewodzi prądu elektrycznego.

Uzupełnij tabelę. Wpisz we właściwe pola nazwy rozpuszczalników (woda, benzen), dla których podano wartości rozpuszczalności chlorowodoru w temperaturze 20 °C. Rozpuszczalność, 13,7 g chlorowodoru 721 g chlorowodoru g HCl w 1 dm3 rozpuszczalnika w 1 dm3 rozpuszczalnika w 1 dm3 rozpuszczalnika Nazwa rozpuszczalnika

Produktem reakcji stałego chlorku sodu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) jest chlorowodór. Ten związek chemiczny rozpuszcza się m.in. w wodzie i w benzenie. W przeciwieństwie do wodnego roztworu chlorowodoru, roztwór chlorowodoru w benzenie nie przewodzi prądu elektrycznego.

Wyjaśnij, dlaczego wodny roztwór chlorowodoru przewodzi prąd elektryczny, a roztwór chlorowodoru w benzenie nie przewodzi prądu. Porównaj budowę rozpuszczalników i konsekwencje ich oddziaływań z substancją rozpuszczoną. Nr zadania 7. 8.1. 8.2. 8.3. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Produktem reakcji stałego chlorku sodu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) jest chlorowodór. Ten związek chemiczny rozpuszcza się m.in. w wodzie i w benzenie. W przeciwieństwie do wodnego roztworu chlorowodoru, roztwór chlorowodoru w benzenie nie przewodzi prądu elektrycznego.

W 150 cm3 wodnego roztworu chlorku manganu(II) o stężeniu molowym 𝑐 = 0,678 mol ∙ dm−3 i gęstości 𝑑 = 1,07 g ∙ cm−3 rozpuszczono 6,00 g hydratu tej soli o wzorze MnCl2 ∙ 4H2O. Na podstawie: Z. Dobkowska, K.M. Pazdro, Szkolny poradnik chemiczny, Warszawa 2020. Oblicz, jaki procent masy otrzymanego roztworu stanowi masa chlorku manganu(II). Załóż, że objętość roztworu się nie zmieniła. Przyjmij wartości mas molowych: MMnCl2 = 126 g ∙ mol–1 oraz MMnCl2 ∙ 4H2O = 198 g ∙ mol–1 . Obliczenia:

Jony FeO2 – mogą powstać podczas reakcji Fe(OH)3 z jonami ClO– w nasyconym roztworze 4 NaOH, zilustrowanej poniższym schematem: 2– Fe(OH)3 + ClO– + OH– → FeO4 + Cl– + H2 O Na podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994. Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania zachodzącej podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w schemacie. ECHP-R0_100 Równanie reakcji utleniania: 2– …… Fe(OH)3 + …… ClO– + …… OH– → …… FeO4 + …… Cl– + …… H2 O

Uzupełnij schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej równanie reakcji zachodzącej podczas roztwarzania wodorotlenku wapnia w wodnym roztworze chlorku amonu. ….. Ca(OH)2 + ….. NH+4 →

Do zawiesiny zawierającej 0,5 mol wodorotlenku wapnia dodano wodny roztwór zawierający 1 mol chlorku amonu. Zaobserwowano powstanie klarownego roztworu i gazu o charakterystycznym zapachu.

Spośród poniżych metod rozdzielania mieszanin wybierz i zaznacz tę, którą można zastosować do wyodrębnienia z mieszaniny poreakcyjnej związku wapnia. sączenie odparowanie ekstrakcja

Do zawiesiny zawierającej 0,5 mol wodorotlenku wapnia dodano wodny roztwór zawierający 1 mol chlorku amonu. Zaobserwowano powstanie klarownego roztworu i gazu o charakterystycznym zapachu.

Spośród poniżych związków chemicznych wybierz i zaznacz wszystkie te, których roztwory dodane do zawiesiny wodorotlenku wapnia spowodują powstanie klarownych roztworów. HCl KOH KCl NH4NO3 Nr zadania 9. 10. 11.1. 11.2. 11.3. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 2 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Do zawiesiny zawierającej 0,5 mol wodorotlenku wapnia dodano wodny roztwór zawierający 1 mol chlorku amonu. Zaobserwowano powstanie klarownego roztworu i gazu o charakterystycznym zapachu.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (T = const) 1. w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało P F wzrostem wydajności reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej. Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (p = const) w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało 2. P F zmniejszeniem wartości stałej równowagi reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej.

Stężeniowa stała równowagi reakcji zilustrowanej poniższym równaniem: CO2 (g) + H2 (g) ⇄ CO (g) + H2 O (g) ∆𝐻 > 0 w temperaturze T wynosi 1,0.

W reaktorze o pojemności 1,0 dm3 zmieszano w temperaturze T tlenek węgla(IV) i wodór. Sumaryczna liczba moli tych reagentów była równa 10. Oblicz początkową liczbę moli tlenku węgla(IV) i początkową liczbę moli wodoru w mieszaninie, jeżeli wiadomo, że do momentu ustalenia się stanu równowagi w temperaturze T przereagowało 60 % wodoru. Obliczenia: ECHP-R0_100

Stężeniowa stała równowagi reakcji zilustrowanej poniższym równaniem: CO2 (g) + H2 (g) ⇄ CO (g) + H2 O (g) ∆𝐻 > 0 w temperaturze T wynosi 1,0.

Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj numery probówek do wzorów badanych soli. Wzór soli Numer probówki NaHCO3 ZnCl2 CH3COONH4

W probówkach oznaczonych numerami 1., 2. i 3. umieszczono w przypadkowej kolejności wodne roztwory trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4. Zbadano odczyn tych roztworów za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki tego badania przedstawiono w tabeli. Numer probówki Barwa papierka wskaźnikowego 1. czerwona 2. żółta 3. zielona

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe. W roztworze znajdującym się w probówce 1. reakcji z wodą uległy aniony, 1. a w roztworze, który umieszczono w probówce 3., reakcji z wodą uległy P F kationy. W roztworze, który umieszczono w probówce 2., reakcji z wodą uległy 2. P F zarówno kationy, jak i aniony. Nr zadania 12.1. 12.2. 13.1. 13.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 2 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100 Informacja do zadań 14.–16. Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q. CH3 CH3 H3C CH CH CH2 CH3 H3C C CH CH3 H3C CH CH CH2 związek X związek Y związek Q

W probówkach oznaczonych numerami 1., 2. i 3. umieszczono w przypadkowej kolejności wodne roztwory trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4. Zbadano odczyn tych roztworów za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki tego badania przedstawiono w tabeli. Numer probówki Barwa papierka wskaźnikowego 1. czerwona 2. żółta 3. zielona

W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji. Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B. Nazwa systematyczna związku A: Wzór związku B:

Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3 O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek. Rozstrzygnięcie: Uzasadnienie: ECHP-R0_100

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu. Nazwa systematyczna alkenu: Wzór ketonu:

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem: 1 2 R CH CH R R1COOH + R2COOH 1 3 R C CH R R1COR2 + R3COOH 2 R

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a . Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚 , i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu. Nr zadania 14. 15. 16.1. 16.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100 Informacja do zadań 17.–18. Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu). HCl n HC CH n H2C CHCl CH2 CHCl nn Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem: 1 2 R CH CH R R1COOH + R2COOH 1 3 R C CH R R1COR2 + R3COOH 2 R

Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2 O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów. CH2 CHCl + …… O2 → 4 ECHP-R0_100

Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %. Obliczenia: Nr zadania 17. 18. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 2 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany. Wzór związku manganu Wzór produktu organicznego

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej: HC CH2 benzen cykloheksan styren (fenyloeten) W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia. ECHP-R0_100

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej: HC CH2 benzen cykloheksan styren (fenyloeten) W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej. W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.

Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych. Katalizator: Rozstrzygnięcie: Nr zadania 19.1. 19.2. 20.1. 20.2. 20.3. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100 Informacja do zadań 21.–23. Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego. Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem: R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach: + O OH OH wolno Etap 1.: C + H3O+ C + H2O C + H3O+ H3C CH3 H3C CH3 H3C CH2 + OH OH szybko +I Etap 2.: C + I2 C H3C CH2 H3C CH2I + OH O C + H2O + H3O+ C H3C CH2I H3C CH2I W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego. O temp. C + → Cl + + chlorek benzoilu

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone: • chlorku kwasu karboksylowego • alkoholu, które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu. Wzór chlorku kwasu karboksylowego Wzór alkoholu

Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej. O CH C CH2 CH O Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008. ECHP-R0_100

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F. O O CH C CH C CH2 O CH OH CH ONa C OH A B C CH CH2 CH2 CH2 CH OH ONa OH D E F Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E). Nr zadania 21. 22. 23.1. 23.2. Wypełnia Maks. liczba pkt 1 1 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100 Informacja do zadań 24.–25. Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C: CH3 O HBr H2O, OH CH3COOH, H+ A B C H3C CH O C CH3 reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.

Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej. O CH C CH2 CH O Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008. ECHP-R0_100

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C. Związek A Związek B Związek C

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2. Typ reakcji Mechanizm reakcji Reakcja 1. Reakcja 2. ECHP-R0_100

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków organicznych z tym odczynnikiem powstają rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie substancje o charakterystycznych barwach. Uzupełnij schemat przemian, których reagentem jest wodorotlenek miedzi(II). Napisz wzory wszystkich odczynników niezbędnych do przeprowadzenia przemian zilustrowanych na schemacie. Odczynniki wybierz z poniższej listy: • CH3COOH (aq) • CH3COCH3 (c) • CH3CH2OH (aq) • H2NCONHCONH2 (aq) • C2H5CHO (aq) • CH2(OH)CH2(OH) (aq) zalkalizowana ,T zawiesina Cu2+ Cu(OH)2 Cu2O 1. 2. związek kompleksowy o fioletoworóżowej barwie Następnie opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, w których zachodzą przemiany oznaczone na powyższym schemacie numerami 1. i 2. Uwzględnij rodzaj (roztwór, osad) oraz barwę mieszaniny po zajściu reakcji. Przemiana 1.: Przemiana 2.: Nr zadania 24. 25. 26. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 2 2 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Aminy o wzorze ogólnym RNH2 reagują z kwasem azotowym(III) zgodnie z równaniem: RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O Pewna nasycona amina ma masę cząsteczkową równą 117 u. Próbkę tej aminy o masie 7,85 g poddano reakcji z kwasem azotowym(III). Po reakcji stwierdzono, że cała próbka przereagowała z kwasem, a wydzielony w reakcji azot zajął objętość 4,51 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne). Na podstawie obliczeń ustal liczbę grup aminowych w cząsteczce tej aminy i napisz jej wzór sumaryczny. Obliczenia: Liczba grup aminowych w cząsteczce: Wzór sumaryczny aminy: ECHP-R0_100 Informacja do zadań 28.–29. Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem: CH3 CH3 CH3 + NH3 NH2 Zn / H+ związek A reakcja 1. reakcja 2. reakcja 3.

Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda. + → + H2O kwas 1 zasada 2 zasada 1 kwas 2

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła. Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie. Wzór produktu reakcji: Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji. Nr zadania 27. 28. 29. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 1 1 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku: Probówka I Probówka II Probówka III fenyloalanina fenyloalanina fenyloalanina 0,33 mol · dm–3 HCl 0,33 · 10−5 mol · dm–3 HCl 0,33 mol · dm–3 KOH Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce. Probówka I Probówka II Probówka III CH CH CH CH2 CH2 CH2 Nr zadania 30. Wypełnia Maks. liczba pkt 2 egzaminator Uzyskana liczba pkt ECHP-R0_100 ECHP-R0_100 Formuła 2015 Formuła 2015 Formuła 2015