Chemia 2026 — poziom rozszerzony

1. 1
   Rozpoznaj Q

   Dwuatomowym głównym składnikiem powietrza jest azot N₂. W tabeli wpisujemy symbol pierwiastka N, którego atom ma pięć elektronów walencyjnych.

2. 2
   Rozpoznaj A

   Sześć niesparowanych elektronów oznacza chrom w stanie podstawowym: pięć na 3d i jeden na 4s.

   $$\mathrm{Cr}:[\mathrm{Ar}]\,3d^5\,4s^1$$
3. 3
   Uzupełnij bloki i stopnie

   Chrom należy do bloku d i osiąga +VI; azot należy do bloku p i osiąga +V.

Typowy błąd: Wpisanie N₂ zamiast N jako symbolu pierwiastka Q albo przyjęcie dla chromu konfiguracji 3d⁴ 4s².

Punktowanie: 2 pkt za oba kompletne wiersze; 1 pkt za jeden kompletny wiersz albo za dwie pełne kolumny: symbole i bloki lub symbole i stopnie utlenienia. Symbol N₂ w wierszu Q nie daje punktu za ten wiersz.

1. 1
   Wybierz właściwe podpowłoki

   Dla chromu zapis fragmentu konfiguracji to 4s¹ i 3d⁵; rdzenia [Ar] nie trzeba rysować.

   $$4s^1\,3d^5$$
2. 2
   Rozmieść elektrony

   Na 4s wpisz jedną strzałkę, a pięć elektronów 3d rozmieść pojedynczo w pięciu klatkach zgodnie z regułą Hunda.

3. 3
   Sprawdź oznaczenia

   Podpisz obie podpowłoki numerami 4s i 3d. Wszystkie niesparowane strzałki powinny mieć zgodny kierunek.

Typowy błąd: Sparowanie elektronów na 3d przed obsadzeniem pięciu osobnych orbitali albo pominięcie numerów powłok.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny schemat klatkowy 4s¹ 3d⁵ z numerami powłok, symbolami podpowłok i zgodnym spinem; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj układ jonów

   A to chrom, więc żółty roztwór zawiera CrO₄²⁻. Zakwaszenie prowadzi do powstania Cr₂O₇²⁻.

   $$2\mathrm{CrO}_4^{2-}+2\mathrm H^+\rightarrow\mathrm{Cr}_2\mathrm O_7^{2-}+\mathrm H_2\mathrm O$$
2. 2
   Wskaż obserwację

   Kwas dodano do probówki I; powstający dichromian barwi roztwór na pomarańczowo. Dodanie KOH do II nie powoduje widocznej zmiany.

3. 3
   Oddziel wniosek od obserwacji

   Chromian jest trwały w środowisku zasadowym, ale nietrwały w kwasowym. To wniosek o jonach, a nie tylko opis koloru.

Typowy błąd: Wpisanie tylko „zmieniła się barwa” bez podania pomarańczowej albo pomylenie probówek I i II.

Punktowanie: 2 pkt za poprawną probówkę, pomarańczową barwę i wniosek; 1 pkt za poprawną probówkę oraz poprawne obserwacje lub poprawny wniosek; pozostałe odpowiedzi 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj cząsteczkę

   Q₂ to N₂, w którym atomy są połączone wiązaniem potrójnym.

2. 2
   Podziel wiązanie potrójne

   Pierwsze wiązanie pomiędzy atomami jest typu σ, pozostałe dwa typu π.

3. 3
   Policz wolne pary

   Każdy azot ma jedną wolną parę, zatem cząsteczka ma ich dwie.

Typowy błąd: Uznanie wszystkich trzech składowych wiązania potrójnego za wiązania σ albo podanie tylko jednej wolnej pary.

Punktowanie: 1 pkt wyłącznie za jednocześnie poprawne trzy liczby: 1, 2 i 2.

1. 1
   Wyznacz skład masowy

   Azot stanowi pozostałe 35%. Dla próbki 100 g stosunek mas Ca:C:N wynosi 50:15:35.

2. 2
   Zamień masy na mole

   Dzieląc przez masy molowe, otrzymujemy 1,25:1,25:2,5, czyli po podzieleniu przez 1,25 stosunek 1:1:2.

   $$\frac{50}{40}:\frac{15}{12}:\frac{35}{14}=1.25:1.25:2.5=1:1:2$$
3. 3
   Narysuj anion

   Wzór związku to CaCN₂. Anion ma ładunek 2−, dwa wiązania podwójne i po dwie wolne pary przy każdym N; geometria jonu nie jest oceniana.

   $$\left[\overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\mathrm N}}=\mathrm C=\overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\mathrm N}}\right]^{2-}$$

Typowy błąd: Podanie samego CaCN₂ bez wzoru elektronowego albo pominięcie par wolnych i ładunku anionu.

Punktowanie: 2 pkt za obliczenia, CaCN₂ i poprawny wzór elektronowy; 1 pkt m.in. za prawidłowo obliczony wzór bez poprawnego anionu. Zasady CKE dopuszczają także opisane tam warianty częściowo poprawne.

1. 1
   Zbilansuj liczby masowe

   Po lewej 239+1=240. Po prawej 2+144+A, więc A=94.

   $$239+1=2\cdot1+144+A\quad\Rightarrow\quad A=94$$
2. 2
   Zbilansuj liczby atomowe

   Neutrony mają Z=0. Dla baru Z=56, więc X ma Z=94−56=38 i jest strontem.

   $$94=56+Z\quad\Rightarrow\quad Z=38\;(\mathrm{Sr})$$
3. 3
   Przelicz neutrony na mol

   Jądro ⁹⁴₃₈Sr zawiera 56 neutronów. Mnożenie przez 6,02·10²³ mol⁻¹ daje 3,37·10²⁵ neutronów w jednym molu.

   $$(94-38)\cdot6.02\cdot10^{23}=3.3712\cdot10^{25}\approx3.37\cdot10^{25}$$

Typowy błąd: Nieuwzględnienie dwóch wyemitowanych neutronów w bilansie albo pozostawienie wyniku jako 56·Nₐ bez wartości liczbowej.

Punktowanie: 2 pkt za poprawny pełny schemat i liczbę neutronów; 1 pkt za jeden z tych dwóch elementów. Wynik liczbowy jest wymagany, nie tylko zapis 56·6,02·10²³.

1. 1
   Sprawdź przewodnictwo

   Brak przewodzenia zarówno w stanie stałym, jak i po stopieniu nie wskazuje na typ metaliczny ani jonowy.

2. 2
   Rozpoznaj A

   A łatwo rozpuszcza się w wodzie i topi w 185 °C, co odpowiada kryształom molekularnym.

3. 3
   Rozpoznaj B

   B jest nierozpuszczalna i topi się dopiero w 1710 °C; to charakterystyka kryształów kowalencyjnych, sieciowych.

Typowy błąd: Uznanie A za kryształ jonowy wyłącznie z powodu rozpuszczalności, mimo że stopiona A nie przewodzi prądu.

Punktowanie: 1 pkt tylko za poprawne określenie obu typów: A molekularne, B kowalencyjne.

1. 1
   Odczytaj zużyte A

   Po 255 minutach wykres wskazuje c(A)=0,04 mol·dm⁻³, więc ubyło 0,10−0,04=0,06 mol·dm⁻³ substratu.

2. 2
   Uwzględnij oba produkty

   Z jednej cząsteczki A powstaje po jednej cząsteczce B i C. Każdy produkt ma stężenie 0,06 mol·dm⁻³, zatem ich suma wynosi 0,12 mol·dm⁻³.

Typowy błąd: Podanie 0,06 mol·dm⁻³, czyli stężenia tylko jednego produktu, zamiast sumy stężeń B i C.

Punktowanie: 1 pkt za poprawne łączne stężenie produktów z jednostką; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Zapisz redukcję manganianu(VI)

   Mangan przechodzi z +VI w MnO₂, gdzie ma +IV, dlatego przyjmuje dwa elektrony. Bilans O i H w środowisku obojętnym uzupełniają H₂O i OH⁻.

   $$\mathrm{MnO_4^{2-}+2H_2O+2e^-\rightarrow MnO_2+4OH^-}$$
2. 2
   Zapisz utlenianie siarczanu(IV)

   Siarka zwiększa stopień utlenienia z +IV do +VI i oddaje dwa elektrony.

   $$\mathrm{SO_3^{2-}+2OH^-\rightarrow SO_4^{2-}+H_2O+2e^-}$$
3. 3
   Dodaj reakcje połówkowe

   Elektrony skracają się w stosunku 1:1. Po przejściu do zapisu cząsteczkowego otrzymujemy osad MnO₂, K₂SO₄ i KOH.

   $$\mathrm{K_2MnO_4+K_2SO_3+H_2O\rightarrow MnO_2+K_2SO_4+2KOH}$$

Typowy błąd: Bilansowanie reakcji jak w środowisku kwasowym i pozostawienie jonów H⁺ mimo informacji o środowisku obojętnym.

Punktowanie: Do 3 pkt: po 1 pkt za poprawną reakcję redukcji, reakcję utleniania oraz wzory i współczynniki w równaniu sumarycznym. CKE akceptuje także wskazane w zasadach równoważne zapisy utleniania.

1. 1
   Wyznacz potencjał katody

   Dla anody Zn²⁺/Zn o stężeniu 1 mol·dm⁻³ potencjał jest równy standardowemu, około −0,762 V. Z E_ogniwa=E_katody−E_anody otrzymujemy E_katody≈0,322 V.

2. 2
   Rozpoznaj metal i stężenie

   Nachylenie wykresu 0,030 V na dekadę odpowiada 0,059/n, więc n=2. Wartość E°≈0,342 V identyfikuje Cu. Z równania Nernsta log c=(0,322−0,342)/0,0295, stąd c(Cu²⁺)≈0,210 mol·dm⁻³.

3. 3
   Oblicz liczbę moli obu hydratów

   W 0,500 dm³ jest około 0,105 mol Cu²⁺. Mieszanina jest równomolowa, więc każdego hydratu użyto po około 0,0525 mol.

4. 4
   Wyznacz x

   Masa mieszaniny spełnia 22,05=0,0525[M(CuSO₄·5H₂O)+M(CuCl₂·xH₂O)]. Po podstawieniu mas molowych otrzymujemy x≈2.

   $$\mathrm{CuCl_2\cdot2H_2O}$$

Typowy błąd: Podzielenie liczby moli Cu²⁺ przez objętość podaną w cm³ bez zamiany na dm³ albo uznanie 0,105 mol za liczbę moli każdego hydratu.

Punktowanie: 4 pkt za poprawną metodę i obliczenia prowadzące do wzoru CuCl₂·2H₂O. CKE przewiduje punkty częściowe i akceptuje poprawne wyniki zależne od przyjętych zaokrągleń; pełne reguły są w zasadach oceniania.

1. 1
   Wskaż anodę

   W półogniwie o mniejszym stężeniu Ag⁺ zachodzi utlenianie Ag do Ag⁺, aby zwiększyć stężenie jonów. Blaszka w zlewce 1 jest anodą, więc pierwsze zdanie jest prawdziwe.

2. 2
   Porównaj masy blaszek

   Na anodzie srebro się roztwarza, a w bardziej stężonym półogniwie katodowym Ag⁺ redukuje się i osadza. Masa blaszki 2 rośnie względem blaszki 1, więc drugie zdanie też jest prawdziwe.

Typowy błąd: Kierowanie się wyłącznie znakiem elektrody i pominięcie, że w ogniwie stężeniowym kierunek reakcji wyrównuje stężenia jonów.

Punktowanie: 1 pkt wyłącznie za obie poprawne oceny; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj osad

   Ceglastoczerwony osad jest charakterystyczny dla chromianu(VI) srebra(I), Ag₂CrO₄.

2. 2
   Dobierz roztwory i zapisz równanie

   Jonów CrO₄²⁻ dostarcza K₂CrO₄, a Ag⁺ — AgNO₃. Jony K⁺ i NO₃⁻ są jonami obserwatorami.

   $$\mathrm{2Ag^++CrO_4^{2-}\rightarrow Ag_2CrO_4\downarrow}$$

Typowy błąd: Wybranie dichromianu K₂Cr₂O₇ na podstawie pomarańczowej barwy roztworu zamiast identyfikacji barwy osadu Ag₂CrO₄.

Punktowanie: 2 pkt za poprawny wybór soli i równanie jonowe. CKE przyznaje też 2 pkt za samo poprawne równanie jonowe bez wskazania soli; szczegóły punktów częściowych są w zasadach oceniania.

1. 1
   Oblicz liczbę moli Fe₂O₃

   M(Fe₂O₃)≈159,7 g·mol⁻¹, więc 0,040 g odpowiada około 2,50·10⁻⁴ mol tlenku.

2. 2
   Przelicz na jony Fe³⁺

   Jeden mol Fe₂O₃ zawiera dwa mole żelaza, dlatego n(Fe³⁺)≈5,00·10⁻⁴ mol.

3. 3
   Oblicz stężenie

   Objętość próbki to 100 cm³=0,100 dm³.

   $$c=\frac{5{,}00\cdot10^{-4}}{0{,}100}=0{,}0050\;\mathrm{mol\,dm^{-3}}$$

Typowy błąd: Pominięcie współczynnika 2 między Fe₂O₃ i Fe³⁺ albo dzielenie przez 100 zamiast przez 0,100 dm³.

Punktowanie: 2 pkt za poprawną metodę, obliczenia i wynik z jednostką. 1 pkt m.in. za poprawnie wyznaczoną liczbę moli Fe³⁺ albo właściwy sposób obliczenia stężenia z usterką rachunkową; szczegóły w zasadach CKE.

1. 1
   Określ stan mieszaniny

   Uwodniony tlenek żelaza(III) jest trudno rozpuszczalnym ciałem stałym zawieszonym w cieczy.

2. 2
   Wybierz metodę ilościową

   Sączenie zatrzymuje osad na sączku i pozwala go przemyć oraz przenieść ilościowo. Dlatego poprawna jest odpowiedź C.

Typowy błąd: Wybór dekantacji, która może pozostawić część osadu w cieczy i nie zapewnia ilościowego rozdzielenia.

Punktowanie: 1 pkt za wskazanie C; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj błękit bromotymolowy

   Wskaźnik C jest zielony w roztworze obojętnym, niebieski w zasadowym i żółty w kwasowym. Wyznacza więc kolejno NaCl, NaOH i HCl w pierwszych probówkach par.

2. 2
   Przypisz pozostałe wskaźniki

   Fenoloftaleina A jest różowa w NaOH i bezbarwna poza zasadą; użyto jej raz. Czerwień Kongo B daje czerwoną barwę w NaCl i fioletową w HCl, co uzupełnia pary.

3. 3
   Zapisz kolejność

   Otrzymujemy litery C–B, C–A, B–C oraz roztwory NaCl, NaOH, HCl.

Typowy błąd: Przypisywanie wskaźników wyłącznie na podstawie jednej barwy bez wykorzystania informacji, ile razy użyto A, B i C.

Punktowanie: 3 pkt za 9 poprawnych pól tabeli; 2 pkt za komplet trzech pól dla dwóch roztworów; 1 pkt za komplet trzech pól dla jednego roztworu.

1. 1
   Oblicz stałą zasadową CO₃²⁻

   Dla pary HCO₃⁻/CO₃²⁻ zachodzi K_a2K_b=K_w.

   $$K_b=\frac{1{,}00\cdot10^{-14}}{4{,}68\cdot10^{-11}}\approx2{,}14\cdot10^{-4}$$
2. 2
   Wyznacz stężenie OH⁻

   Dla hydrolizy x²/(0,10−x)=K_b. Przy dopuszczalnym przybliżeniu x≪0,10 otrzymujemy x≈√(K_b·0,10)≈4,62·10⁻³ mol·dm⁻³.

3. 3
   Oblicz pH

   pOH=−log[OH⁻]≈2,34, a w 25 °C pH=14−pOH≈11,66, czyli 11,7.

Typowy błąd: Użycie K_a1 kwasu węglowego zamiast K_a2 sprzężonego z jonem CO₃²⁻ albo obliczenie pH bez wcześniejszego przejścia przez pOH.

Punktowanie: 2 pkt za poprawną metodę, obliczenia i pH. 1 pkt za poprawną metodę z błędem rachunkowym albo za poprawnie obliczone stężenie OH⁻ bez wartości pH.

1. 1
   Rozpoznaj produkt reformingu

   Reforming przekształca węglowodory łańcuchowe m.in. w związki aromatyczne o wyższej liczbie oktanowej. Spośród podanych związków takim produktem jest toluen 3.

2. 2
   Rozpoznaj antydetonator

   Eter metylowo-tert-butylowy MTBE jest dodatkiem podnoszącym liczbę oktanową paliwa. To związek 1.

Typowy błąd: Wskazanie heksanu jako produktu reformingu, mimo że reforming służy m.in. aromatyzacji prostych węglowodorów.

Punktowanie: 1 pkt za poprawne wpisanie obu numerów; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Policz elementy nienasycenia

   Pierścień zwiększa indeks niedoboru wodoru o 1, podobnie jak jedno wiązanie podwójne.

2. 2
   Przypisz wartości

   Cykloheksan ma jeden pierścień i żadnych wiązań wielokrotnych, a heks-1-en jedno C=C i brak pierścienia. Oba mają indeks 1.

Typowy błąd: Przyznanie cykloheksanowi indeksu 0 tylko dlatego, że zawiera wyłącznie wiązania pojedyncze.

Punktowanie: 1 pkt za poprawne wpisanie obu wartości; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj A

   A ma indeks 2, lecz zużywa tylko jedną cząsteczkę H₂. Jednym elementem nienasycenia jest więc pierścień, a drugim C=C; przykładem jest cykloheksen.

2. 2
   Zapisz uwodornienie A

   Jedno wiązanie podwójne cykloheksenu przyłącza H₂ na Pt i daje cykloheksan; pierścień pozostaje.

3. 3
   Wyznacz B

   B zużywa dwie cząsteczki H₂, więc ma dwa wiązania C=C. Nierozgałęziony układ zgodny z jednostką polimeru to heksa-2,4-dien.

   $$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH{=}CH-CH_3}$$

Typowy błąd: Uznanie, że każdy element indeksu niedoboru wodoru musi być wiązaniem podwójnym; pierścień także zwiększa indeks o 1.

Punktowanie: 2 pkt za poprawne równanie reakcji A i wzór B; 1 pkt za tylko jeden z tych elementów. Poprawny inny związek A spełniający warunki może dać punkt za równanie.

1. 1
   Odczytaj warunek reakcji

   Dysproporcjonowaniu w mocnej zasadzie ulegają aldehydy bez wodoru przy atomie węgla α, sąsiadującym z –CHO.

2. 2
   Wybierz izomer z wodorem α

   W CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CHO atom α jest grupą CH₂, ma więc wodory. Związek nie spełnia warunku opisanej reakcji.

Typowy błąd: Sprawdzanie wodoru przy atomie grupy –CHO zamiast przy sąsiednim atomie węgla α.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny wzór izomeru spełniającego warunek; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Wskaż donor i akceptor wodorku

   W reakcji krzyżowej Cannizzara metanal łatwo się utlenia do mrówczanu, a benzaldehyd redukuje do alkoholu benzylowego.

2. 2
   Zbilansuj zapis jonowy

   Jon OH⁻ dostarcza tlenu i wodoru potrzebnych do utworzenia produktów; ładunek −1 występuje po obu stronach.

   $$\mathrm{C_6H_5CHO+HCHO+OH^-\rightarrow C_6H_5CH_2OH+HCOO^-}$$

Typowy błąd: Traktowanie alkoholu jako substratu reakcji lub dopisywanie K⁺ do żądanego równania jonowego skróconego.

Punktowanie: 1 pkt za poprawne równanie jonowe; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Oddziel grupę R od produktu

   W reakcji haloformowej metyloketon R–CO–CH₃ daje po zakwaszeniu kwas R–COOH. Dla kwasu 3-metylobut-2-enowego R to CH₃–C(CH₃)=CH–.

2. 2
   Dołącz fragment metyloketonowy

   Do końca grupy R dołączamy –C(=O)–CH₃, zachowując wiązanie C=C.

   $$\mathrm{CH_3-C(CH_3){=}CH-C(=O)-CH_3}$$

Typowy błąd: Usunięcie wiązania C=C mimo informacji, że w warunkach reakcji pozostaje ono nienaruszone.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny wzór półstrukturalny ketonu; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Podziel alkan na dwie grupy R

   Produkt R–R ma cztery atomy węgla i jest symetryczny, więc każda grupa R zawiera dwa atomy węgla: R=C₂H₅.

2. 2
   Odtwórz kwas

   Sól ma postać R–COOK, zatem odpowiadający jej kwas to R–COOH, czyli kwas propanowy.

   $$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$$

Typowy błąd: Wliczenie atomu węgla grupy –COO⁻ do produktu R–R, mimo że jest on usuwany jako CO₂.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Szukaj osi symetrii

   Alkan musi dać się przeciąć na centralnym wiązaniu C–C na dwie identyczne grupy R.

2. 2
   Sprawdź atomy łączące

   W związku III obie połowy są identyczne, a atomy grup R łączące się w produkcie są nierozgałęzionymi CH₂. Spełnia to warunek największej wydajności.

Typowy błąd: Wybranie dowolnego symetrycznego izomeru bez sprawdzenia, czy rozgałęzienie nie występuje przy atomie węgla połączonym wcześniej z –COO⁻.

Punktowanie: 1 pkt za odpowiedź C; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Odtwórz miejsce sprzęgania

   W reakcji Hecka grupa –CH=CH₂ zajmuje w produkcie miejsce atomu halogenu z halogenku arylu.

2. 2
   Porównaj położenie podstawników

   Po dopuszczalnym obrocie szkieletu naftalenu wariant B ma Br w pozycji przyszłej grupy winylowej i –OCH₃ w pozycji zgodnej z Q.

Typowy błąd: Wybór związku z grupą –CH₂Br; reakcja Hecka wymaga halogenu związanego bezpośrednio ze szkieletem arylowym.

Punktowanie: 1 pkt za odpowiedź B; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Ustal hybrydyzację

   Oba atomy należą do pierścienia aromatycznego, więc tworzą układ trygonalny i mają hybrydyzację sp².

2. 2
   Wyznacz stopień atomu a

   Atom a ma jedno wiązanie C–H. Węgiel jest bardziej elektroujemny od wodoru, więc to wiązanie daje mu stopień −I; wiązania C–C nie zmieniają stopnia.

3. 3
   Wyznacz stopień atomu b

   Atom b jest połączony wyłącznie z atomami węgla, dlatego wszystkie jego wiązania są obojętne w bilansie i stopień wynosi 0.

Typowy błąd: Przypisywanie stopnia utlenienia na podstawie liczby wiązań podwójnych zamiast elektroujemności atomów połączonych z węglem.

Punktowanie: 2 pkt za dwa poprawne wiersze; 1 pkt za jeden poprawny wiersz albo całą poprawną kolumnę; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Oblicz liczby moli substratów

   n(C₆H₅Br)=0,1570/157,0≈0,00100 mol, a n(C₃H₄O₂)=0,1081/72,1≈0,00150 mol.

2. 2
   Wskaż reagent ograniczający

   Równanie ma stosunek 1:1, więc ogranicza bromobenzen, a kwas propenowy jest w nadmiarze.

3. 3
   Oblicz masę teoretyczną produktu

   Z 0,00100 mol bromobenzenu może powstać 0,00100 mol kwasu cynamonowego, czyli około 0,1481 g.

4. 4
   Oblicz wydajność

   Dzielimy masę rzeczywistą 0,1245 g przez teoretyczną.

   $$\eta=\frac{0{,}1245}{0{,}1481}\cdot100\%\approx84{,}1\%$$

Typowy błąd: Obliczanie wydajności z ilości kwasu propenowego bez wcześniejszego ustalenia, że jest on reagentem w nadmiarze.

Punktowanie: 3 pkt za metodę z obliczeniowym sprawdzeniem reagenta w nadmiarze, poprawną wydajność i poprawne wskazanie kwasu propenowego. Zasady CKE określają punkty częściowe; poprawny wynik zależny od uzasadnionych zaokrągleń jest dopuszczalny.

1. 1
   Sprawdź chiralność

   Obie cząsteczki są płaskimi układami aromatycznymi z fragmentem –CH=CH–COOH i nie mają centrum stereogenicznego. Pierwsze zdanie jest fałszywe.

2. 2
   Sprawdź izomerię geometryczną

   Przy każdym atomie wiązania C=C znajdują się dwa różne podstawniki, dlatego oba kwasy mogą występować jako izomery E/Z. Drugie zdanie jest prawdziwe.

Typowy błąd: Uznanie obecności wiązania C=C za dowód chiralności; izomeria geometryczna i chiralność są różnymi zjawiskami.

Punktowanie: 1 pkt za obie poprawne oceny; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Znajdź różnicę w budowie

   Oba związki mają –COOH i C=C, ale tylko kwas kawowy zawiera grupy fenolowe –OH bezpośrednio przy pierścieniu.

2. 2
   Dobierz selektywny odczynnik

   Fenole tworzą z FeCl₃ barwne kompleksy. Br₂ i KMnO₄ reagowałyby także z wiązaniem C=C obecnym w obu kwasach, więc nie odróżniłyby ich jednoznacznie.

Typowy błąd: Wybór wody bromowej lub KMnO₄ na podstawie reaktywności C=C, mimo że ten fragment występuje w obu badanych związkach.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny wybór FeCl₃(aq) i uzasadnienie odwołujące się do barwnego kompleksu grup fenolowych; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Wyznacz X z produktu utleniania

   Kwas bursztynowy ma grupy –COOH na obu końcach. Jedna była już obecna, a druga powstała z końcowej grupy –CH₂OH, więc X to HOCH₂–CH₂–CH₂–COOH.

2. 2
   Zbuduj chiralny izomer

   Przeniesienie –OH na drugi atom łańcucha daje CH₃–CH(OH)–CH₂–COOH, w którym atom C z –OH ma cztery różne podstawniki.

3. 3
   Zapisz reakcję z NaOH

   Zasada neutralizuje grupę karboksylową, a alkoholowa –OH pozostaje niezmieniona.

   $$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2COOH+NaOH\rightarrow CH_3CH(OH)CH_2COONa+H_2O}$$

Typowy błąd: Zapisywanie reakcji NaOH z obiema grupami –OH; zwykła grupa alkoholowa nie ulega tu neutralizacji jak –COOH.

Punktowanie: Do 3 pkt: po 1 pkt za poprawny wzór X, poprawny wzór opisanego izomeru i poprawne równanie jego reakcji z NaOH. Dwa elementy dają 2 pkt, jeden daje 1 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe

   Dwie grupy –COOH jednej cząsteczki kwasu bursztynowego reagują ze sobą, tracąc H₂O.

2. 2
   Zamknij pierścień

   Między obiema grupami karbonylowymi powstaje mostek –O–. Dwa atomy CH₂ i fragment –CO–O–CO– tworzą pięcioczłonowy pierścień bezwodnika bursztynowego.

Typowy błąd: Narysowanie estru powstałego z dwóch cząsteczek kwasu zamiast cyklicznego bezwodnika jednej cząsteczki.

Punktowanie: 1 pkt za poprawny wzór cyklicznego bezwodnika bursztynowego; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Ustal wymagane położenie

   Chlor ma znaleźć się meta względem grupy, która po redukcji stanie się –NH₂.

2. 2
   Wybierz kolejność podstawień

   Najpierw wprowadzamy –NO₂, ponieważ jest podstawnikiem kierującym w położenie meta. Następne chlorowanie daje głównie odpowiedni izomer.

3. 3
   Uwzględnij redukcję

   Końcowa redukcja zamienia –NO₂ w –NH₂ bez zmiany położenia chloru. Dlatego właściwy jest projekt 2.

Typowy błąd: Wybranie projektu 1 i założenie, że chlor kieruje nitrowanie meta; halogeny kierują kolejne podstawienie głównie orto i para.

Punktowanie: 1 pkt tylko za projekt 2 wraz z poprawnym uzasadnieniem wpływu kierującego; sama liczba projektu nie wystarcza.

1. 1
   Wskaż miejsce reakcji z HCl

   Grupa aminowa benzokainy ma wolną parę elektronową i ulega protonowaniu do –NH₃⁺.

2. 2
   Wyjaśnij zmianę rozpuszczalności

   Powstaje chlorek protonowanej benzokainy, czyli sól o budowie jonowej. Silne oddziaływania jonów z wodą zwiększają rozpuszczalność i mieszanina staje się klarowna.

Typowy błąd: Przypisanie klarowania hydrolizie estru, która według treści zadania w tych warunkach nie zachodzi.

Punktowanie: 1 pkt za kompletne wyjaśnienie obejmujące reakcję z HCl, powstanie soli i rozpuszczalność produktu w wodzie; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj zmydlanie estru

   Jon OH⁻ atakuje grupę estrową –COOCH₂CH₃. W środowisku zasadowym część kwasowa pozostaje jako anion karboksylanowy.

2. 2
   Zapisz produkty jonowe

   Produkty to anion 4-aminobenzoesanowy i etanol.

   $$\mathrm{p-H_2N-C_6H_4-COOCH_2CH_3+OH^-\rightarrow p-H_2N-C_6H_4-COO^-+CH_3CH_2OH}$$

Typowy błąd: Zapisanie kwasu 4-aminobenzoesowego jako produktu trwałej hydrolizy w środowisku zasadowym zamiast jego anionu.

Punktowanie: 1 pkt za poprawne równanie w formie jonowej skróconej; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj rolę FeBr₃

   FeBr₃ polaryzuje Br₂ i prowadzi do utworzenia silnego elektrofilu bromującego.

2. 2
   Rozpoznaj reakcję pierścienia

   Pierścień aromatyczny zachowuje aromatyczność przez zastąpienie atomu H bromem, a nie przez addycję. Jest to substytucja elektrofilowa, czyli B1.

Typowy błąd: Wybranie addycji tylko dlatego, że użyto Br₂; w obecności FeBr₃ bromowanie pierścienia aromatycznego przebiega jako substytucja elektrofilowa.

Punktowanie: 1 pkt za łącznie poprawne B i 1; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Rozpoznaj reszty aminokwasowe

   Grupa –SH wskazuje cysteinę, a achiralna reszta — glicynę. Po uwzględnieniu M(tripeptydu)=suma M(aminokwasów)−2M(H₂O), trzecią resztą jest alanina.

2. 2
   Ustal końce peptydu

   Wolna grupa aminowa należy do najlżejszej glicyny, więc Gly jest na końcu N. Wolna grupa karboksylowa należy do najcięższej cysteiny, więc Cys jest na końcu C. Alanina pozostaje pośrodku.

Typowy błąd: Zapisanie aminokwasów w kolejności rosnącej masy bez wykorzystania informacji o wolnych grupach aminowej i karboksylowej.

Punktowanie: 1 pkt za poprawną sekwencję tripeptydu trzyliterowymi kodami; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Zbuduj achiralny erytrol

   Przy identycznych końcach CH₂OH ustawienie obu grup OH po tej samej stronie projekcji daje formę mezo. W przyjętej orientacji oba OH są po prawej, a H po lewej.

2. 2
   Zbuduj L-treitol

   Diastereoizomer ma grupy OH po przeciwnych stronach. Dla pokazanego enancjomeru L górne OH jest po prawej, a dolne po lewej.

Typowy błąd: Zmiana jednocześnie obu centrów, co daje odbicie lustrzane zamiast wymaganego diastereoizomeru erytrolu.

Punktowanie: 2 pkt za obie poprawne projekcje; 1 pkt za jedną poprawną projekcję; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Przenieś podstawniki z Fischera

   Dla standardowej orientacji D-cukru grupy po prawej stronie Fischera trafiają pod płaszczyznę Hawortha, a grupy po lewej — nad nią. Dlatego OH przy C2 jest nad, a przy C3 pod pierścieniem.

2. 2
   Ustal C4 i grupę CH₂OH

   Dla D-arabinozy CH₂OH przy C4 jest nad pierścieniem, a H pod.

3. 3
   Ustal atom anomeryczny

   W anomerze α-D grupa OH przy C1 leży po przeciwnej stronie niż CH₂OH, czyli pod pierścieniem; H znajduje się nad.

Typowy błąd: Odwrócenie reguły prawa/lewa z projekcji Fischera albo ustawienie anomerycznego OH nad pierścieniem, co dałoby anomer β.

Punktowanie: 1 pkt tylko za poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu; inaczej 0 pkt.

1. 1
   Oceń maltozę

   Maltoza ma wolny atom anomeryczny i może przejść do formy łańcuchowej z grupą redukującą, dlatego daje dodatnią próbę Tollensa. Pierwsze zdanie jest prawdziwe.

2. 2
   Sprawdź wszystkie cukry

   Glukoza, fruktoza w warunkach próby i maltoza są redukujące, ale w sacharozie oba atomy anomeryczne tworzą wiązanie glikozydowe. Sacharoza nie redukuje odczynnika Tollensa, więc drugie zdanie jest fałszywe.

Typowy błąd: Uznanie sacharozy za cukier redukujący tylko dlatego, że jest disacharydem zbudowanym z glukozy i fruktozy.

Punktowanie: 1 pkt za obie poprawne oceny; inaczej 0 pkt.